Creation date in repository: 2017-06-02

Abstract: El uso de metales de transición en catálisis ha sido ampliamente estudiado durante las pasadas décadas. No obstante, no ha sido hasta los últimos años que el enlace más prevalente en química orgánica, el enlace carbono-hidrógeno, ha devenido objeto de estudio para los investigadores. Este nuevo método resulta en la formación de un nuevo enlace carbono-carbono o carbono-heteroátomo objetivo. El presente trabajo trata sobre la síntesis de dipéptidos y sus reacciones de olefinación mediante métodos de activación C-H. Los estudios previos realizados para Acetilglicil-L-fenilalaninato de metilo (Ac-Gly-Phe-OMe) sirvieron como método para las pruebas con el nuevo péptido propuesto: Acetil-L-fenilalanilglicinato de metilo (Ac-Phe-Gly-OMe). Tanto en las reacciones de síntesis de los péptidos como en las reacciones de olefinación de estos se encontraron diferentes problemas que se detallan y discuten más tarde, así como una propuesta para el mecanismo de reacción y los estados de transición que están involucrados. Se ha establecido un plan de trabajo futuro para confirmar esta teoría. The use of transition metals in catalysis has been studied during the last decades. However, it has been in the last few years when the most prevalent bond in organic chemistry, carbon-hydrogen, has become an object of study to researchers. This new method results in the formation of a highly desirable carbon-carbon or carbon-heteroatom bond. The present dissertation has been about the synthesis of dipeptides and its olefination reactions through C-H activation methods. The previous work done for methyl acetylglycyl-L-phenylalaninate (Ac-Gly-Phe-OMe) served as a method for the trials with the newly proposed methyl acetyl-L-phenylalanylglycinate (Ac-Phe-Gly-OMe). Different issues were found throughout all both synthetic and further olefination processes which are detailed and discussed later on as well as a proposal for the reaction mechanism and the transition states that are involved. Future work has been appointed in order to confirm such theory. L’ús de metalls de transició en catàlisi ha sigut estudiat durant les passades dècades. No obstant, no ha sigut fins als últims anys que l’enllaç més prevalent en química orgànica, l’enllaç carboni-hidrogen, ha esdevingut objecte d’estudi per als investigadors. Aquest nou mètode resulta en la formació d’un nou enllaç carboni-carboni o carboni-heteroàtom objectiu. El present treball tracta sobre la síntesis de dipèptids i les seves reaccions d’olefinació mitjançant mètodes d’activació C-H. Els estudis previs realitzats per a Acetilglicil-L-fenilalaninat de metil (Ac-Gly-Phe-OMe) van servir com a mètode per a les proves amb el nou pèptid proposat: Acetil-L-fenilalanilglicinat de metil (Ac-Phe-Gly-OMe). Tant en les reaccions de síntesis dels pèptids com en les reaccions d’olefinació d’aquests es van trobar diferents problemes que es detallen i discuteixen més tard, així com una proposta per al mecanisme de reacció i els estats de transició que hi estan involucrats. S’ha establert un pla de treball futur per tal de confirmar aquesta teoria.

Subject: Química

Language: en

Subject areas: Química Chemistry Química

Department: Química Física i Inorgànica

Student: Rodríguez Rubio, Arnau

Academic year: 2015-2016

Title in different languages: Modificaciones post-sintéticas de péptidos que contienen fenilalanina mediante olefinación de enlaces C-H. Post-synthetic modifications of Phenylalanine containing peptides by C-H olefination Modificacions post-sintètiques de pèptids que contenen fenilalanina mitjançant olefinació d'enllaços C-H.

Work's public defense date: 2016-05-30

Access rights: info:eu-repo/semantics/openAccess

Keywords: activación C-H, olefinación, péptidos C-H activation, olefination, peptides activació C-H, olefinació, pèptids

Confidenciality: No

TFG credits: 12

Title in original language: Post-synthetic modifications of Phenylalanine containing peptides by C-H olefination

Project director: Cross, Warren

Education area(s): Química

Entity: Universitat Rovira i Virgili (URV)