Creation date in repository: 2018-01-29

Abstract: La química dels carbohidrats té una important implicació en la bioquímica dels éssers vius. El projecte present descriu el desenvolupament de la metodologia adient per tal de modificar selectivament les posicions 2- i 4- de la xilosa. En primer lloc, (2-naftil) β-D-xilopiranòsid (XylNap) va ser sintetitzat a partir de la xilosa. Per tal d’aconseguir-ho, reaccions de glucosilació, protecció i desprotecció es van dur a terme. La posterior reacció del XylNap per protegir selectivament dos dels tres grups hidroxils condueix a una mescla de dos isòmers: un isòmer amb un grup hidroxil desprotegit a la posició 2 i un altre amb el grup hidroxil a la posició 4. Es va intentar la inversió selectiva de l'estereoquímica dels grups hidroxils sense protegir sobre la barreja dels dos isòmers. Això va donar lloc a una nova mescla de productes. Es va poder observar els productes desitjats, on s'ha produït la inversió de l'esterocentre. Tanmateix, també es va observar una quantitat significativa de subproductes de deshidratació. Carbohydrate chemistry has important implications for the biochemistry of living organisms. The present work describes the development of methodology towards the selective modification of the 2- and 4-positions of xylose. First of all, (2-naphthyl) β-D-xylopyranoside (XylNap) was synthesized from xylose. In order to achieve this, glycosylation, protection and deprotection reactions have been developed. Further reaction of XylNap to selectively protect two of the three hydroxyl groups lead to a mixture of two isomers: one isomer with an unprotected hydroxyl group in the 2-position and one with the hydroxyl group in the 4-position. The selective inversion of the stereochemistry of the unprotected hydroxyl groups was attempted on the mixture of the two isomers. This resulted in a mixture of products. It was possible to observe the desired products, where inversion of the sterocentre has occurred. However there was also a significant amount of dehydration byproduct observed. La química de los carbohidratos tiene una importante implicación en la bioquímica de los seres vivos. El proyecto presente describe el desarrollo de la metodología adecuada para modificar selectivamente las posiciones 2- y 4- de la xilosa. En primer lugar, (2-naftil) β-D-xilopiranosido (XylNap) fue sintetizado a partir de la xilosa. Para conseguirlo, reacciones de glicosilación, protección y desprotección se llevaron a cabo. La posterior reacción del XylNap para proteger selectivamente dos de los tres grupos hidroxilos conduce a una mezcla de dos isómeros: un isómero con un grupo hidroxilo desprotegido en la posición 2 y otro con el grupo hidroxilo en la posición 4. Se intentó la inversión selectiva de la estereoquímica de los grupos hidroxilos sin proteger sobre la mezcla de los dos isómeros. Esto dio lugar a una nueva mezcla de productos. Se pudo observar los productos deseados, dónde se produjo la inversión del esterocentro. Sin embargo, también se observó una cantidad significativa de subproductos de deshidratación.

Subject: Química

Language: en

Subject areas: Química Chemistry Química

Department: Química Analítica i Química Orgànica

Student: Sendra Viscarro, Jana

Academic year: 2016-2017

Title in different languages: Carbohidrats com a futurs fàrmacs. Síntesis de (2-naftil) β-D-xilopiranòsid o XylNap i subsegüent transformació de les posicions 2 i 4. Carbohydrates as future drugs. Synthesis of (2-naphthyl) β-D-xylopiranoside or XylNap and subsequent transformation of 2- and 4-positions. Carbohidratos cómo futuros fármacos. Síntesis de (2-naftilo) β-D-xilopiranòsido o XylNap y subsiguiente transformacion de las posiciones 2 y 4.

Work's public defense date: 2017-06-30

Access rights: info:eu-repo/semantics/openAccess

Keywords: carbohidratos, xilosa, XylNap carbohyrates, xylose, XylNap carbohidrats, xilosa, XylNap

Confidenciality: No

TFG credits: 12

Title in original language: Carbohydrates as future drugs. Synthesis of (2-naphthyl) β-D-xylopiranoside or XylNap and subsequent transformation of 2- and 4-positions.

Project director: Fernández Gutiérrez, Maria Elena

Education area(s): Química

Entity: Universitat Rovira i Virgili (URV)