Creation date in repository: 2018-12-04

Abstract: En la actualidad, las bacterias han desarrollado resistencia frente a muchos antibióticos, por este motivo, es necesario trabajar en la búsqueda de nuevos antibióticos. Con el objetivo de encontrar productos que puedan ser convertidos en compuestos con actividad antibacteriana, se ha estudiado la reactividad de dos alquinos deficientes electrónicamente. Estos dos alquinos son el (E)-hex-2-en-4-inoato de dimetilo (DMHD) i el 2,4-hexadiindioato de dimetilo (dialquino). En referencia al DMHD, su reactividad ha sido probada frente a fenilihidracina, metilhidracina e hidracina. Por un lado, los resultados para los dos primeros casos no han sido buenos teniendo en cuenta nuestro objetivo. Por otro lado, la reactividad mostrada por el DMHD enfrente a la hidracina parece ser prometedora. Se pudieron aislar dos productos interesantes, las estructuras de los cuales sugieren que pueden ser convertidos en compuestos para ser testados como nuevos antibióticos. Estos dos productos son una lactama sólida (E-3-(1’H-2’,3’-dihidro-3’-oxopirazol-5’-il)prop-2- enoato de metilo) i un diester aceitoso (2-(1’H-4’,5’-dihidro-3’-metoxicarbonil-pirazol-5’- il) acetato de metilo). Si hablamos del dialquino, su reactividad delante de N,N’-dimetiltiourea ha sido estudiada. En este caso se obtuvieron dos productos interesantes pero en cantidades muy pequeñas. Este bajo rendimientos fue causado por el echo que la síntesis del dialquino no fue eficiente. Por este motivo, el procedimento para la obtención de dialquino debe ser mejorado. A pesar de este problema, se ha podido comprobar que la química de este dialquino frente a especies binucleofilas es posible. Llegados a este punto, el siguiente paso puede consistir en testar su reactividad con hidracina debido a que se cree que se podrían generar compuestos interesantes para ser convertidos en productos para testar nuevos antibióticos. Nowadays, bacteria have developed resistance against many antibiotics, for this reason, it is needed to look for new antibiotics. With the aim of finding products that could be converted in compounds with antibacterial activity, the reactivity of two electron deficient alkynes against binucleophilic species was tested and promising results were obtained. Theses two alkynes are (E)-dimethyl hex-2-en-4-ynedioate (DMHD) and dimethyl 2,4-hexadiyndioate (dialkyne). On the one hand, in reference to DMHD, its reactivity was tested against phenylhydrazine, methylhydrazine and hydrazine. In the first two cases the results were not good according to our objective. Anyway, the reactivity of DMHD against hydrazine seemed to be promising. Two interesting products with structures that suggest to be converted in compounds to be tested as new antibiotics were found. These products are a solid lactam (E-3-(1’H-2’,3’-dihydro-3’-oxopyrazol-5’-yl)prop-2- enoat) and an oily diester (methyl-2-(1’H-4’,5’-dihydro-3’-methoxycarbonyl-pyrazol-5’- yl) acetate). On the other hand, the reactivity of dialkyne against N,N’-dimethylthiourea was tested. In this case two interesting products were isolated too but in very little amounts. This low yield was caused due to the fact that dialkyne synthesis was not efficient. For this reason, the procedure to obtain the dialkyne needs to be improved. Despite this fact, it was proved that the chemistry of the dialkyne against binucleophilic species is possible. Hence, the next step could be test its reactivity against hydrazine which is thought that could generate interesting products to convert to compounds for testing new antibiotics. En l’actualitat, les bactèries han desenvolupat resistència davant de molts antibiòtics, per aquest motiu, cal treballar en la recerca de nous antibiòtics. Amb l’objectiu de trobar productes que puguin ser convertits en compostos amb activitat antibacteriana, s’ha estudiat la reactivitat de dos alquins deficients electrònicament envers espècies binucleòfiles. Aquests dos alquins són el (E)-hex-2- en-4-indioat de dimetil (DMHD) i 2,4-hexadiindioat de dimetil (dialquí). En referència al DMHD, la seva reactivitat ha estat provada davant de fenilhidrazine, metilhidrazina i hidrazina. Per una banda, en els dos primers casos els resultats no han estat bons tenint en compte el nostre objectiu. D’altra banda, la reactivitat mostrada pel DMHD davant de la hidrazina sembla prometedora. Es van aïllar dos productes interessants les estructures dels quals suggereixen que es poden convertir en compostos per ser testats com a nous antibiòtics. Aquests dos productes són un lactam sòlid (E-3-(1’H-2’,3’-dihidro-3’-oxopirazol-5’-il)prop-2-enoat de metil) i un diester oliós (2-(1’H-4’,5’-dihidro-3’-metoxicarbonil-pirazol-5’-il) acetat de metil). Pel que fa el dialquí, es va estudiar la seva reactivitat davant de N,N-dimetiltiourea. En aquest cas es van obtenir dos productes interesants però en quantitats molt petites. Aquest baix rendiment va ser causat pel fet que la síntesis del dialquí no havia sigut eficient. Per aquest motiu, el procediment per l’obtenció del dialquí cal que sigui millorat. Tot i l’aparició d’aquet problema, es va poder comprovar que la química del dialquí davant d’espècies binucleòfiles és possible. Arribats aquest punt, el següent pas pot consistir en testar la seva reactivitat enfront hidrazina, ja que es creu que es podrien generar compostos interessant que podrien ser convertir en productes per testar nous antibiòtics.

Subject: Química

Language: en

Work's codirector: Fernández Gutiérrez, Maria Elena

Subject areas: Química Chemistry Química

Department: Química Física i Inorgànica

Student: Morales Vidal, Jordi

Academic year: 2017-2018

Title in different languages: Reactividad de alquinos deficientes electrónicamente frente a compuestos binucleófilos Electron deficient alkynes reactivity against binucleophilic compounds Reactivitat d'alquins deficients electrònicament davant compostos binucleòfils

Work's public defense date: 2018-06-22

Access rights: info:eu-repo/semantics/openAccess

Keywords: Alquinos deficientes electrónicamente, binucleófilos, antibióticos Electron deficient alkynes, binuclephilic compounds, antibiotic Alquis deficients electrònicament, binucleòfils, antibiòtics

Confidenciality: No

TFG credits: 12

Title in original language: Electron deficient alkynes reactivity against binucleophilic compounds

Project director: Wallis, John

Education area(s): Química

Entity: Universitat Rovira i Virgili (URV)