Gold catalysis for the synthesis of protoilludane sesquiterpenes and other cyclic systems

Identificador:  TDX:1364

Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX1364

Autores:  Pitaval, Anthony

Resumen:
La catálisis homogénea con oro ha emergido como una poderosa herramienta en síntesis orgánica, dando a lugar muchosnuevosmétodospara la síntesis de productos naturales. En esta Tesis Doctoral, presentolaaplicación de la cicloisomerización de alquinos sustituidos con vinilciclopropanospara la síntesis de la repraesentina F. Como extensión de estas investigaciones, estudié la cicloisomerización de alenos con vinilciclopropanos con el objetivo de construir el esqueleto de varios sesquiterpenoides de la familia de los protoilludanos. Además de estos proyectos, he re-visitado la cicloisomerización de 1,6-eninos en la que no ocurre una 1,5-migración de grupos OR en posición propargílica. El mecanismo de la reacción se estudió por deuteración del alquino terminal, resultando ser un reordenamiento de tipo endopor ruptura simple.