Stereoselective reactions in carbohydrate synthesis

Marín Ferré, Irene

Belongs to TDX:SerieTesis collection

TITLE:

Stereoselective reactions in carbohydrate synthesis - TDX:1036

Handle:

http://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX1036

Date:	2012-01-16
Departament/Institute:	Departament de Química Analítica i Química Orgànica Universitat Rovira i Virgili.
Director:	Castillón Miranda, Sergio Díaz Giménez, Yolanda
Author:	Marín Ferré, Irene
Title:	Stereoselective reactions in carbohydrate synthesis

Search your record at:

Available files
File	Description	Format
Memoria	Memory	application/pdf

All objects of this collection

Description:	This thesis deals with two topics connected with carbohydrate chemistry. The first part presents epoxidation and dihydroxylation reactions of glycals using Mo-catalysts and m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) towards the synthesis of manno oligosaccharides. The oxidation of glycals afforded in all cases the corresponding diols or glycosides, as a consequence of the in situ opening of the epoxides initially formed. Free hydroxyl groups were observed to direct the stereoselectivity of the epoxidation, and then manno derivatives were obtained from unprotected or partially protected glucals. The results using Mo-catalysts are among the best described for the catalytic epoxidation of glycals. The results using MCPBA were excellent, and this methodology was applied to the synthesis of orthogonally protected glycosyl donors. The second part is related to the synthesis of the cardiotonic digitoxin. Two different strategies were studied in order to obtain 2-deoxy-glycosides through olefination-cyclization-glycosylation reaction and using asymmetric synthesis. La Tesis que se presenta trata sobre el desarrollo de nuevos métodos selectivos de síntesis de carbohidratos. En la primera parte de la tesis se estudió la epoxidación de glicales utilizando catalizadores de Mo y ácido meta-cloroperbenzoico (MCPBA), en relación con la obtención de mano-oligosacáridos. En todos los casos estudiados, el epóxido formado se abría in situ para dar lugar al correspondiente diol o glicósido. Se observó un efecto director por parte de los hidroxilos libres, lo que permitía obtener derivados de manosa a partir de glucosa. En el caso del Mo, los resultados figuran entre los mejores descritos para epoxidación de glicales con catalizadores. Los resultados con MCPBA fueron excelentes, aplicándose este último procedimiento a la síntesis ortogonal de dadores de glicosilo. En la segunda parte, relacionado con la síntesis del cardiotónico digitoxina, se estudiaron dos metodologías sintéticas para obtener 2-desoxi-glicósidos mediante reacción de olefinación-ciclación-glicosilación y a través de síntesis asimétrica.
Type:	info:eu-repo/semantics/publishedVersion info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Contributor:	Departament de Química Analítica i Química Orgànica Universitat Rovira i Virgili.
Títol:	Stereoselective reactions in carbohydrate synthesis
Language:	eng
Subject:	547 - Química orgànica
Format:	application/pdf 213 p.
Creator:	Marín Ferré, Irene
Rights:	info:eu-repo/semantics/openAccess ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al repositori institucional de la Universitat Rovira i Virgili. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a aquest repositori (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
Date:	2012-01-16
Publisher:	Universitat Rovira i Virgili
Subject:	547 - Química orgànica
Language:	eng
Publisher:	Universitat Rovira i Virgili
Source:	TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
Identifier:	http://hdl.handle.net/10803/76720
Format:	application/pdf 213 p.
Keywords:	cyclization MCPBA molybdenum epoxidation carbohydrates

Information