Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis

Huguet i Subiela, Núria

Description:

Gold salts and complexes are the most active catalysts for the activation of alkynes, allenes and alkenes. Part of this Doctoral Thesis is focused on the study of the carbenic or cationic character of the reaction intermediates presents in the cycloisomerizations of 1,5-enynes catalyzed by goldcomplexes. Different methodologies have been developed to synthesize different tryciclic products from oxo-1,5-enynes or 1,5-benzylenynes. Moreover, these methodologies were applied successfully as the key step in the synthesis of natural products. Finally, our interest was focused on the development of intermolecular gold-catalyzed reactions. Therefore, we have developed a general synthesis of trisubstituted phenols from alkynes and furans.
Las sales de oro se han convertido en uno de los catalizadores por excelencia en una gran variedad de transformaciones orgánicas mediante la activación selectiva de alquinos, alenos y alquenos. Parte del trabajo de esta tesis doctoral se ha centrado en el estudio de la naturaleza carbénica o carbocatiónica de los intermedios de reacción presentes en las cicloisomerizaciones de 1,5-eninos catalizadas por complejos de oro. De esta forma se han desarrollado distintas metodologías de ciclación dando lugar a diferentes productos tricíclicos a partir de oxo-1,5-eninos o 1,5-bencileninos. Además, se ha podido aplicar estas nuevas metodologías de ciclación en la síntesis de productos naturales como etapa clave de la misma. Por último, nuestro interés se ha centrado en el desarrollo de reacciones intermoleculares de gran utilizad química catalizadas por oro. Por ello hemos desarrollado la síntesis de fenoles substituidos a partir de diferentes acetilenos y furanos.

Type:

info:eu-repo/semantics/publishedVersion
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis

Contributor:

Departament de Química Analítica i Química Orgànica
Universitat Rovira i Virgili.

Títol:

Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis

Language:

eng

Subject:

547 - Química orgànica
54 - Química

Format:

application/pdf
331 p.

Creator:

Huguet i Subiela, Núria

Rights:

info:eu-repo/semantics/openAccess
ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al repositori institucional de la Universitat Rovira i Virgili. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a aquest repositori (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.

Date:

2013-03-08

Publisher:

Universitat Rovira i Virgili

Subject:

547 - Química orgànica
54 - Química

Language:

eng

Publisher:

Universitat Rovira i Virgili

Source:

TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)

Identifier:

http://hdl.handle.net/10803/108959

Format:

application/pdf
331 p.

Keywords:

Natural products
Intermolecular
Reaction mechanism
1,5-enynes
Cyclization
Gold catalysis

Date:	2013-03-08
Departament/Institute:	Departament de Química Analítica i Química Orgànica Universitat Rovira i Virgili.
Director:	Echavarren, Antonio M.
Author:	Huguet i Subiela, Núria
Title:	Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis

Information