Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequences

Solé Marcé, Cristina

Descripció:

Amino alcohols are important building blocks extensively employed for the synthesis of natural products, pharmaceuticals, and for the production of chiral auxiliaries or catalysts used in asymmetric synthesis. Organoboranes can be utilized as interesting intermediates in organic chemistry. Taking into consideration the advantages of organoboronic esters and the importance of amino alcohols, four new one-pot routes to synthesize β– or γ–amino alcohols have been developed in this thesis. The first and the second were based on the catalytic β–boration of α,β–unsaturated imines followed by reduction of the corresponding imines and oxidation of C-B bond to obtain the desired γ–amino alcohol structure. The third was based on the organocatalytic β–amination of α,β–unsaturated ketones followed by the reduction of the C=O double bond. The last route was developed to synthesize β–amino alcohol, based on the enantioselective organocatalytic boryl addition to tosylaldimines followed by homologation/oxidation sequence.
Els amino alcohols són estructures importants usades en la síntesis de productes naturals, fàrmacs i auxiliars o catalitzadors quirals aplicats en la síntesis orgànica asimètrica. Els organoborans poden ser utilitzats com intermedis versàtils en la síntesis orgànica. Tenint en compte l’ús dels organoborans i la importància dels amino alcohols, quatre noves rutes “one-pot” han estat desenvolupades en aquesta tesis per sintetitzar β– o γ–amino alcohols. Les dos primeres rutes estan basades en la β–boració catalítica d’imines α,β–insaturades seguida per la reducció de la imina corresponent i l’oxidació de l’enllaç C-B per obtenir l’estructura γ–amino alcohol desitjada. La tercera ruta consistia en una β-aminació organocatalítica de cetones α,β–insaturades seguida per la reducció del doble enllaç C=O in situ. L’última ruta va ser dissenyada per la síntesis dels β–amino alcohols, basada en l’addició organocatalítica del bor a tosilaldimines seguida pel procés d’homologació/oxidació.

Tipus:

info:eu-repo/semantics/publishedVersion
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis

Coautor:

Departament de Química Física i Inorgànica
Universitat Rovira i Virgili.

Títol:

Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequences

Idioma:

eng

Matèria:

547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
54 - Química

Format:

application/pdf
310 p.

Autor:

Solé Marcé, Cristina

Drets:

info:eu-repo/semantics/openAccess
ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al repositori institucional de la Universitat Rovira i Virgili. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a aquest repositori (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.

Data:

2013-07-26

Editor:

Universitat Rovira i Virgili

Matèria:

547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
54 - Química

Idioma:

eng

Editor:

Universitat Rovira i Virgili

Font:

TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)

Identificador:

http://hdl.handle.net/10803/126444

Format:

application/pdf
310 p.

Paraula Clau:

Amino alcohols
Boron addition

Data:	2013-07-26
Departament/Institut:	Departament de Química Física i Inorgànica Universitat Rovira i Virgili.
Director:	Fernández, Elena (Fernández Senra) Gulyàs, Henrik
Autor:	Solé Marcé, Cristina
Títol:	Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequences

Informació