Aziridinació Organocatalítica com a Etapa Clau per a la Síntesi de Nous Inhibidors de l’Esfingosina Quinasa

Cristòfol Martínez, Àlex

Pertany a la col·lecció TFG:SerieGeneralQ

TÍTOL:

Aziridinació Organocatalítica com a Etapa Clau per a la Síntesi de Nous Inhibidors de l’Esfingosina Quinasa - TFG:1178

Handle:

https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG1178

Estudiant:	Cristòfol Martínez, Àlex
Idioma:	cat
Títol en la llengua original:	Aziridinació organocatalítica com a etapa clau per a la síntesi de nous inhibidors de l’esfingosina quinasa
Títol en diferents idiomes:	Aziridinació organocatalítica com a etapa clau per a la síntesi de nous inhibidors de l'esfingosina quinasa
Paraules clau:	esfingolípids, síntesi, catàlisi
Matèria:	Química
Resum:	La síntesi d'un nou anàleg de la esfingosina que conté un fragment de tetrafluoroetilè ha estat explorat. El disseny d'aquesta nova molècula té com a objectiu la recerca d'inhibidors de la SphK1 a la concentració nanomolar i s'ha basat en la presència d'un fragment de tetrafluoroetilè, el qual s'espera que permeti una millor adaptació de la cua lipofílica en el centre actiu de l'enzim, facilitat per la presència d'àtoms de fluor. L'anàlisi retrosintètic de la molècula objectiu va revelar una síntesi en nou etapes des del cis-2-buten-1,4-diol, utilitzant una reacció enantioselectiva. Clau per la enantioselectividad del procés és la reacció de aziridinación organocatalítica, catalitzada pel catalitzador de Jørgensen-Hayashi. Una posterior reacció de Wittig i l'obertura de l’aziridina va permetre obtenir l'alquè terminal apropiat per explorar la introducció del fragment de tetrafluoroetilè. La ruta sintètica esmentada ha estat explorada fins l’etapa 6, produint l'intermedi desitjat en un 4% de rendiment global.
Director del projecte:	Matheu Malpartida, Maribel
Codirector del treball:	Díaz Giménez, Yolanda
Departament:	Química Analítica i Química Orgànica
Ensenyament(s):	Química
Entitat:	Universitat Rovira i Virgili (URV)
Crèdits del TFG:	12
Data d'alta al repositori:	2017-05-25
Data de la defensa del treball:	2016-06-09
Curs acadèmic:	2015-2016
Confidencialitat:	No
Àrees temàtiques:	Química
Drets d'accés:	info:eu-repo/semantics/openAccess

Cerca el teu registre a:

Fitxers disponibles
Fitxer	Descripció	Format
Memòria	Memòria	application/pdf

Tots els objectes d'aquesta col·lecció

Tipus:	info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
Títol:	Aziridinació Organocatalítica com a Etapa Clau per a la Síntesi de Nous Inhibidors de l’Esfingosina Quinasa
Coautor:	Díaz Giménez, Yolanda Matheu Malpartida, Maribel
Matèria:	Química Chemistry Química Química
Data:	2016-06-09
Idioma:	cat
Autor:	Cristòfol Martínez, Àlex
Drets:	info:eu-repo/semantics/openAccess

Informació