Repositori institucional URV
Español Català English
Pertany a la col·lecció TFG:SerieGeneralQ
TÍTOL:
Computational study on the transborylation reaction via diboranes - TFG:3687
Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG3687

Estudiant:Bru Garcia, Gerard
Idioma:en
Títol en la llengua original:Computational study on the transborylation reaction via diboranes
Títol en diferents idiomes:Estudi computacional sobre la reacció de transborilació via diborans
Paraules clau:química computacional, transborilació, diborans
Matèria:Química
Resum:Mitjançant l'ús de DFT com a mètode computacional, amb el funcional híbrid B97XD, i les funcions de base tipus 6 31-G(d,p), es va realitzar un anàlisis mecanístic de la reacció de transborilacio entre un boronat d’alquenil i un reactiu diborà per poder explicar les diferencies en activitat i estereoespecificitat observades experimentalment. Es va trobar un possible mecanisme que satisfeia la reactivitat i la selectivitat de la reacció observades experimentalment. Aquest consisteix en la activació del diborà per l’alcòxid generat pel dissolvent, seguit d’un atac nucleofílic del diborà activat a l’altre reactiu, I que seguit d’una sèrie de transposicions, s’obtenien els productes finals desitjats, amb una barrera d’energia lliure calculada de 27.2 kcal·mol-1 (per al cas amb metanol com a dissolvent). També es va analitzar un mecanisme alternatiu que s’iniciés amb la coordinació del alcòxid al grup boril del alquè, però els càlculs van demostrar que això era energeticament menys afavorit. També es van calcular les barreres d’energia lliure globals per la reacció en altres alcohols, i es van poder correlacionar amb la reactivitat experimental. El caràcter nucleofil dels alcòxids determina la reactivitat en els diferents dissolvents: quan més nucleòfil és el alcòxid, mès activat està el reactiu diborà, i menor es la barrera energètica. Aiximateix, la proposta mecanística és consequent amb la nula reactivitat en dissolvents apròtics i la retenció de la configuració dels alquens.
Director del projecte:Carbó Martín, Jordi
Departament:Química Analítica i Química Orgànica
Ensenyament(s):Química
Entitat:Universitat Rovira i Virgili (URV)
Data d'alta al repositori:2021-07-22
Data de la defensa del treball:2021-06-29
Curs acadèmic:2020-2021
Confidencialitat:No
Àrees temàtiques:Química
Drets d'accés:info:eu-repo/semantics/openAccess
Cerca el teu registre a:

Fitxers disponibles
FitxerDescripcióFormat
MemòriaMemòriaapplication/pdf

Informació

© 2011 Universitat Rovira i Virgili