Autor/es de la URV: | Fernández Gutiérrez, Maria Elena
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Autor según el artículo: | Salvado, Oriol; Gava, Riccardo; Fernandez, Elena
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Direcció de correo del autor: | mariaelena.fernandez@urv.cat
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Identificador del autor: | 0000-0001-9025-1791
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Año de publicación de la revista: | 2019
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Tipo de publicación: | Journal Publications
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ISSN: | 1523-7060
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Referencia de l'ítem segons les normes APA: | Salvado, Oriol; Gava, Riccardo; Fernandez, Elena (2019). Diborylalkyllithium Salts Trigger Regioselective Ring Opening of Vinyl Aziridines. Organic Letters, 21(22), 9247-9250. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03672
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Referencia al articulo segun fuente origial: | Organic Letters. 21 (22): 9247-9250
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Resumen: | gem-Diborylalkanes treated with LiTMP produce alpha-diborylalkane lithium bases that perform nucleophilic attack on vinyl aziridines with controlled regioselectivity. Preferred S(N)2 diborylalkylation ring opening reaction on the less sterically hindered position is observed with 1-tosyl-2-vinylaziridine, whereas exclusive S(N)2' nucleophilic attack occurs on 2-methyl-1-tosyl-2-vinylaziridine. Cyclic vinyl aziridines interact through a third venue, via S(N)2 diborylalkylation ring opening reaction on the allylic position. Homoallylic diboronates are formed with complete stereochemical control.
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DOI del artículo: | 10.1021/acs.orglett.9b03672
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Enlace a la fuente original: | https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b03672
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Versión del articulo depositado: | info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
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Acceso a la licencia de uso: | https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
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Departamento: | Química Física i Inorgànica
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URL Documento de licencia: | https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
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Áreas temáticas: | Química Physical and theoretical chemistry Organic chemistry Medicina ii Medicina i Materiais Interdisciplinar General medicine Farmacia Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Ciências agrárias i Chemistry, organic Biotecnología Biodiversidade Biochemistry
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Palabras clave: | Substitution Protodeboronation Epoxides Borylation Acids
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Entidad: | Universitat Rovira i Virgili
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Fecha de alta del registro: | 2025-02-18
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Página inicial: | 9247
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Página final: | 9250
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Volumen de revista: | 21
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