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TÍTULO:
Diborylalkyllithium Salts Trigger Regioselective Ring Opening of Vinyl Aziridines - imarina:6003798

Autor/es de la URV:Fernández Gutiérrez, Maria Elena
Autor según el artículo:Salvado, Oriol; Gava, Riccardo; Fernandez, Elena
Direcció de correo del autor:mariaelena.fernandez@urv.cat
Identificador del autor:0000-0001-9025-1791
Año de publicación de la revista:2019
Tipo de publicación:Journal Publications
ISSN:1523-7060
Referencia de l'ítem segons les normes APA:Salvado, Oriol; Gava, Riccardo; Fernandez, Elena (2019). Diborylalkyllithium Salts Trigger Regioselective Ring Opening of Vinyl Aziridines. Organic Letters, 21(22), 9247-9250. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03672
Referencia al articulo segun fuente origial:Organic Letters. 21 (22): 9247-9250
Resumen:gem-Diborylalkanes treated with LiTMP produce alpha-diborylalkane lithium bases that perform nucleophilic attack on vinyl aziridines with controlled regioselectivity. Preferred S(N)2 diborylalkylation ring opening reaction on the less sterically hindered position is observed with 1-tosyl-2-vinylaziridine, whereas exclusive S(N)2' nucleophilic attack occurs on 2-methyl-1-tosyl-2-vinylaziridine. Cyclic vinyl aziridines interact through a third venue, via S(N)2 diborylalkylation ring opening reaction on the allylic position. Homoallylic diboronates are formed with complete stereochemical control.
DOI del artículo:10.1021/acs.orglett.9b03672
Enlace a la fuente original:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b03672
Versión del articulo depositado:info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
Acceso a la licencia de uso:https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
Departamento:Química Física i Inorgànica
URL Documento de licencia:https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
Áreas temáticas:Química
Physical and theoretical chemistry
Organic chemistry
Medicina ii
Medicina i
Materiais
Interdisciplinar
General medicine
Farmacia
Ciências biológicas ii
Ciências biológicas i
Ciências agrárias i
Chemistry, organic
Biotecnología
Biodiversidade
Biochemistry
Palabras clave:Substitution
Protodeboronation
Epoxides
Borylation
Acids
Entidad:Universitat Rovira i Virgili
Fecha de alta del registro:2025-02-18
Página inicial:9247
Página final:9250
Volumen de revista:21
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