Títol en diferents idiomes: Quiralitat. Les dues cares de les molècules
Centre: Institut Joan Puig i Ferreter (La Selva del Camp)
Idioma: Català
Col·lecció: Treballs de Recerca de Batxillerat
Estudiant: Fernández Linares, Daniel
Sèrie: Premi Consell Social URV
Data d'alta al repositori: 2016-12-02
Resum: El coneixement de l'existència de la talidomina, un medicament pensat per alleugerar les nàusees de les dones embarassades que provoca greus malformacions als fetus, va ser l'inductor d'aquest treball. El medicament és un compost format per dues molècules exactament iguals (mateixa composició, mateix pes molecular...) que només difereixen en la disposició dels substituents d'un carboni. Això vol dir que si les poséssim en l'espai una molècula seria la imatge especular de l'altra, com si es reflectissin en un mirall (no són superposables). Aquesta diferència és la que produeix que una molècula tingui efectes sedants, que era el que es buscava, mentre que l'altra produeix efectes teratogènics, és a dir, malformacions en el fetus de les dones embarassades que en prenien. El treball està relacionat amb un fet tan quotidià com és la simetria, la forma més primitiva de bellesa i perfecció, i més concretament amb la simetria especular. En l'àmbit de la química, alguns àtoms i molècules juguen amb la simetria, comparteixen estructures iguals però diferents en la disposició en l'espai, no són superposables: són quirals. Aquest fet pot semblar irrellevant, però per a un químic, per exemple, el coneixement de la imatge especular de les estructures moleculars s'ha convertit en essencial per comprendre els mecanismes dels processos biològics i de les drogues. Aquest treball consta de dues parts clarament diferenciades: en la primera es donen els fonaments teòrics que ajuden a entendre el tema de la quiralitat, mentre que la segona recull una recerca científica portada a la pràctica al laboratori. En la part teòrica es parla sobre el significat de la imatge especular en química i s'expliquen els conceptes de quiralitat i aquiralitat. En el cas de la molècula quiral, la molècula i la seva imatge especular no són superposables, mentre que en el cas de l'aquiralitat les dues molècules sí que ho són, és a dir, són idèntiques. Per saber si una molècula és quiral o no, apareix el concepte de centre quiral: les molècules que en tenen són quirals. Posteriorment s'introdueixen el concepte d'isomeria i diferents nomenclatures utilitzades per anomenar els enantiòmers (en la química actual un enantiòmer és una imatge especular no superposable amb si mateixa). Les molècules quirals es poden obtenir a partir de fonts naturals, ja sigui de microorganismes, plantes o animals, a partir de mescles racèmiques o de la construcció planificada de molècules quirals mitjançant reaccions químiques (síntesi asimètrica). Tots aquests coneixements es poden aplicar a la indústria farmacèutica, ja que la majoria de medicaments que es coneixen estan formats per substàncies quirals. Fins fa poc aquestes substàncies eren preparades, venudes i administrades com a mescles racèmiques, tot i que l'activitat terapèutica desitjada només es trobava en un sol enantiòmer. Per seguretat, eficàcia i economia els laboratoris farmacèutics van cap a la síntesi de medicaments quirals disponibles en forma enantiomèrica pura. La fabricació de medicaments a partir d'un sol enantiòmer constitueix un avanç molt important quant a salut. En un futur molt pròxim, es creu que tots els medicaments seran produïts d'aquesta forma. Un cop acabada la recerca teòrica, s'ha dut a terme una part pràctica que consisteix a realitzar un projecte de catàlisi asimètrica dins dels laboratoris de la Facultat de Química de la Universitat Rovira i Virgili. Com que la catàlisi asimètrica permet sintetitzar molècules quirals de forma exclusiva, en aquest treball es planteja com a objectiu principal la possibilitat de sintetitzar gamma-aminoalcohols mitjançant molècules insaturades (C=C) i realitzant una addició d'unitats borades de forma asimètrica. La hipòtesi del treball és comprovar si el catalitzador utilitzat de coure amb un lligand quiral pot introduir l'asimetria en l'addició, és a dir, pot distingir entre les dues cares del C=C per tal de crear un nou enllaç C-B quiral. Aquesta part consta de l'esquema de treball que es va seguir i explica el pla de treball, la metodologia emprada per analitzar les mostres i els resultats que van confirmar l'objectiu i la hipòtesi inicial.
URL: http://wwwa.urv.net/ogovern/consellsocial/PSecundaria/DVD%20Secundaria%202012-13/material/12cap04/12c04.htm
Títol en la llengua original: Quiralitat. Les dues cares de les molècules
Ensenyament(s): Batxillerat
Director del projecte: Monné Tost, Graciel·la
curs acadèmic: 2011-2012
Repositori URV