Autor segons l'article: Margalef J, Pàmies O, Diéguez M
Departament: Química Física i Inorgànica Química Física i Inorgànica
e-ISSN: 1521-3765
Autor/s de la URV: Diéguez Fernández, Montserrat / Pamies Ollé, Oscar
Paraules clau: Rhodium Phosphite-thioether ligands Iridium Cyclic ¿-enamides Cyclic ?-enamides Asymmetric hydrogenation phosphite-thioether ligands iridium cyclic ?-enamides asymmetric hydrogenation
Resum: Phosphite-thioether ligands with a simple modular architecture, derived from inexpensive l-(+)-tartaric acid and d-mannitol, have been for the first time successfully applied (ee values up to 99 %) in the synthesis of 2-aminotetralines and 3-aminochromanes by metal-catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic ¿-enamides. The ligands have the advantages of the robustness of the thioether/phosphite moieties and the extra control provided by the flexibility of the chiral pocket through the presence of a biaryl phosphite group and a modular carbohydrate-derived backbone. Moreover, they are solid and stable to air and they are therefore easy to handle, manipulate, and store. Usefully, both enantiomers of the hydrogenated products were obtained by simply switching from Rh to Ir. Low hydrogen pressure and environmentally friendly propylene carbonate can be used, with no loss of selectivity.
Grup de recerca: Organometàl·lics i Catàlisi Homogènia
Àrees temàtiques: Química Organic chemistry Medicina i Materiais Interdisciplinar General medicine General chemistry Farmacia Engenharias iii Engenharias ii Ciências biológicas iii Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Ciências agrárias i Chemistry, multidisciplinary Chemistry (miscellaneous) Chemistry (all) Chemistry Catalysis Biotecnología Biodiversidade Astronomia / física
ISSN: 15213765
Adreça de correu electrònic de l'autor: oscar.pamies@urv.cat montserrat.dieguez@urv.cat
Identificador de l'autor: 0000-0002-2352-8508 0000-0002-8450-0656
Pàgina final: 822
Data d'alta del registre: 2024-09-07
Volum de revista: 23
Versió de l'article dipositat: info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
Enllaç font original: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201604483
URL Document de llicència: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
Referència a l'article segons font original: Chemistry-A European Journal. 23 (4): 813-822
Referència de l'ítem segons les normes APA: Margalef J, Pàmies O, Diéguez M (2017). Phosphite-Thiother Ligands Derived from Carbohydrates allow the Enantioswitchable Hydrogenation of Cyclic ¿-Enamides by using either Rh or Ir Catalysts. Chemistry-A European Journal, 23(4), 813-822. DOI: 10.1002/chem.201604483
DOI de l'article: 10.1002/chem.201604483
Entitat: Universitat Rovira i Virgili
Any de publicació de la revista: 2017
Pàgina inicial: 813
Tipus de publicació: Journal Publications