Articles producció científicaQuímica Analítica i Química Orgànica

Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step

  • Dades identificatives

    Identificador:  imarina:6069429
    Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/imarina6069429
    Autors:  Scharnagel, D; Escofet, I; Armengol-Relats, H; de Orbe, ME; Korber, JN; Echavarren, AM
    Resum:
    The gold(I)-catalyzed reaction of acetylene gas with alkenes leads to (Z,Z)-1,4-disubstituted 1,3-butadienes and biscyclopropanes depending on the donor ligand on gold(I). Acetylene was generated in situ from calcium carbide and water in a user-friendly procedure. Reaction of acetylene with 1,5-dienes gives rise stereoselectively to tricyclo[5.1.0.0(2,4)]octanes. This novel double cyclopropanation has been applied to the one step total synthesis of the natural product waitziacuminone from acetylene and geranyl acetone.

  • Altres:

    Enllaç font original: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201915895
    Referència de l'ítem segons les normes APA: Scharnagel, D; Escofet, I; Armengol-Relats, H; de Orbe, ME; Korber, JN; Echavarren, AM (2020). Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step. Angewandte Chemie (International Ed. Print), 59(12), 4888-4891. DOI: 10.1002/anie.201915895
    Referència a l'article segons font original: Angewandte Chemie (International Ed. Print). 59 (12): 4888-4891
    DOI de l'article: 10.1002/anie.201915895
    Any de publicació de la revista: 2020-03-16
    Entitat: Universitat Rovira i Virgili
    Versió de l'article dipositat: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
    Data d'alta del registre: 2026-05-09
    Autor/s de la URV: ECHAVARREN PABLOS, ANTONIO
    Departament: Química Analítica i Química Orgànica
    URL Document de llicència: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
    Tipus de publicació: Journal Publications
    ISSN: 1433-7851
    Autor segons l'article: Scharnagel, D; Escofet, I; Armengol-Relats, H; de Orbe, ME; Korber, JN; Echavarren, AM
    Accès a la llicència d'ús: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
    Volum de revista: 59
    Àrees temàtiques: General medicine, General chemistry, Chemistry, multidisciplinary, Chemistry (miscellaneous), Chemistry (all), Chemistry, Catalysis, Astronomia / física
    Adreça de correu electrònic de l'autor: antoniomaria.echavarren@urv.cat, antoniomaria.echavarren@urv.cat

  • Paraules clau:

    Total synthesis
    Intermolecular 2+2 cycloaddition
    Gold catalysis
    Cyclopropanation
    Constituents
    Alkynes
    Alkenes
    Acetylene
    Catalysis
    Chemistry
    Chemistry (Miscellaneous)
    Multidisciplinary
    General medicine
    General chemistry
    Chemistry (all)
    Astronomia / física

  • Documents:

    DocumentPrincipal

  • Cerca a google

    Search to google scholar