Autor segons l'article: Martin-Torres, Inmaculada; Ogalla, Gala; Yang, Jin-Ming; Rinaldi, Antonia; Echavarren, Antonio M.;
Departament: Química Analítica i Química Orgànica
Autor/s de la URV: ECHAVARREN PABLOS, ANTONIO / Martín Torres, Inmaculada / Ogalla Estévez, Gala
Paraules clau: Total synthesis Theoretical study Synthesis (chemical) Natural product synthesis Gold(i) cavitands Gold compounds Gold complexes Enantioselectivity Enantioselective Cycloisomerizations Cyclization Cavity effect Asymmetric synthesis Alkoxycyclization 1 ,6-enynes
Resum: Chiral gold(I)-cavitand complexes have been developed for the enantioselective alkoxycyclization of 1,6-enynes. This enantioselective cyclization has been applied for the first total synthesis of carbazole alkaloid (+)-mafaicheenamine C and its enantiomer, establishing its configuration as R. The cavity effect was also evaluated in the cycloisomerization of dienynes. A combination of experiments and theoretical studies demonstrates that the cavity of the gold(I) complexes forces the enynes to adopt constrained conformations, which results in the high observed regio- and stereoselectivities.
Àrees temàtiques: Química Medicina ii Medicina i Materiais Interdisciplinar General medicine General chemistry Farmacia Engenharias ii Ciências biológicas iii Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Chemistry, multidisciplinary Chemistry (miscellaneous) Chemistry (all) Chemistry Catalysis Astronomia / física
Accès a la llicència d'ús: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
Adreça de correu electrònic de l'autor: antoniomaria.echavarren@urv.cat inmaculada.martin@estudiants.urv.cat gala.ogalla@estudiants.urv.cat
Identificador de l'autor: 0000-0002-6418-7930
Data d'alta del registre: 2024-07-27
Versió de l'article dipositat: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Enllaç font original: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202017035
URL Document de llicència: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
Referència a l'article segons font original: Angewandte Chemie (International Ed. Print). 60 (17): 9339-9344
Referència de l'ítem segons les normes APA: Martin-Torres, Inmaculada; Ogalla, Gala; Yang, Jin-Ming; Rinaldi, Antonia; Echavarren, Antonio M.; (2021). Enantioselective Alkoxycyclization of 1,6-Enynes with Gold(I)-Cavitands: Total Synthesis of Mafaicheenamine C. Angewandte Chemie (International Ed. Print), 60(17), 9339-9344. DOI: 10.1002/anie.202017035
DOI de l'article: 10.1002/anie.202017035
Entitat: Universitat Rovira i Virgili
Any de publicació de la revista: 2021
Tipus de publicació: Journal Publications
Repositori URV