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Unsymmetrical 1,1-diborated multisubstituted sp3-carbons formed via a metal-free concerted-asynchronous mechanism

  • Datos identificativos

    Identificador: PC:2644
    Autores:
    Carbó, J.J.Cuenca, A.B.Cid, J.García-López, D.Fernández, E.
    Resumen:
    author can archive pre-print (ie pre-refereeing). 12 meses de embargo DOI: 10.1039/c5ob01523e URL: http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2015/ob/c5ob01523e#!divAbstract Filiació URV: SI
  • Otros:

    Autor según el artículo: Carbó, J.J. ; Cuenca, A.B.; Cid, J.; García-López, D.; Fernández, E.
    Departamento: Química Física i Inorgànica
    Autor/es de la URV: CARBÓ MARTIN, JORGE JUAN; Cuenca, A.B.; Cid, J.; García-López, D.; FERNÁNDEZ GUTIÉRREZ, MARIA ELENA
    Palabras clave: Diboron reagents
    Resumen: We have experimentally proved the unsymmetrical 1,1-diboration of diazo compounds, formed in situ from aldehydes and cyclic and non-cyclic ketones, in the absence of any transition metal complex. The heterolytic cleavage of the mixed diboron reagent, Bpin-Bdan, and the formation of two geminal C-Bpin and C-Bdan bonds has been rationalised based on DFT calculations to occur via a concerted-asynchronous mechanism. Diastereoselection is attained on substituted cyclohexanones and DFT studies provide understanding on the origin of the selectivity. The alkoxide-assisted selective deborylation of Bpin from the multisubstituted sp3-carbon and generation of a Bdan stabilized carbanion, easily conducts a selective protodeboronation sequence
    Grupo de investigación: Química Quàntica Organometàl.lics i Catàlisi Homogènia
    Áreas temáticas: Chemistry Química Química
    Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
    ISSN: 1477-0520
    Identificador del autor: 0000-0002-3945-6721; 0000-0002-6842-1261; n/a; n/a; 0000-0001-9025-1791
    Fecha de alta del registro: 2017-03-17
    Página final: 9664
    Volumen de revista: 13
    Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
    Enlace a la fuente original: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2015/OB/C5OB01523E#!divAbstract
    URL Documento de licencia: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
    DOI del artículo: 10.1039/c5ob01523e
    Entidad: Universitat Rovira i Virgili
    Año de publicación de la revista: 2015
    Página inicial: 9659
    Tipo de publicación: Article Artículo Article
  • Palabras clave:

    Catàlisi homogènia
    Diboron reagents
    Chemistry
    Química
    Química
    1477-0520
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