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Stereoselective cis-Vinylcyclopropanation via a Gold(I)-Catalyzed Retro-Buchner Reaction under Mild Conditions

  • Datos identificativos

    Identificador: PC:2915
    Autores:
    Echavarren, A.M.Herlé, B.Holstein, P.M.
    Resumen:
    Filiació URV: SI
  • Otros:

    Autor según el artículo: Echavarren, A.M.; Herlé, B.; Holstein, P.M.
    Departamento: Química Analítica i Química Orgànica
    Autor/es de la URV: ECHAVARREN PABLOS, ANTONIO MARIA; Herlé, B.; Holstein, P.M.
    Palabras clave: cycloheptatrienes cyclopropanation Gold catalysis
    Resumen: A highly stereoselective gold(I)-catalyzed cis-vinylcyclopropanation of alkenes has been developed. Allylic gold carbenes, generated via a retro-Buchner reaction of 7-alkenyl-1,3,5-cycloheptatrienes, react with alkenes to form vinylcyclopropanes. The gold(I)-catalyzed retro-Buchner reaction of these substrates proceeds by simple heating at a temperature much lower than that required for the reaction of 7-aryl-1,3,5-cycloheptatrienes (75 °C vs 120 °C). A newly developed Julia-Kocienski reagent enables the synthesis of the required cycloheptatriene derivatives in one step from readily available aldehydes or ketones. On the basis of mechanistic investigations, a stereochemical model for the cis selectivity was proposed. An unprecedented gold-catalyzed isomerization of cis- to trans-cyclopropanes has also been discovered and studied by DFT calculations.
    Áreas temáticas: Química Química Chemistry
    Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
    ISSN: 2155-5435
    Identificador del autor: 0000-0001-6808-3007; ;
    Fecha de alta del registro: 2017-10-19
    Página final: 3675
    Volumen de revista: 7
    Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
    Enlace a la fuente original: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.7b00737
    Programa de financiación: euratom; European Research Council; ERC; 321066 european; MINECO/FEDER, UE; CTQ2016-75960-P MINECO-Severo Ochoa Excellence Acreditation 2014-2018; SEV; SEV-2013-0319 altres; Grups consolidats Generalitat de Catalunya; SGR; 2014 SGR 818
    URL Documento de licencia: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
    DOI del artículo: 10.1021/acscatal.7b00737
    Entidad: Universitat Rovira i Virgili
    Año de publicación de la revista: 2017
    Página inicial: 3668
    Tipo de publicación: Article Artículo Article
  • Palabras clave:

    Catalitzadors
    cycloheptatrienes
    cyclopropanation
    Gold catalysis
    Química
    Química
    Chemistry
    2155-5435
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