Autor según el artículo: Mestre J, Matheu MI, Díaz Y, Castillón S, Boutureira O

Departamento: Química Analítica i Química Orgànica

Autor/es de la URV: Castillón Miranda, Sergio / Díaz Giménez, María Yolanda / Matheu Malpartida, María Isabel

Palabras clave: Stereoselective glycosylation Organic compounds D-sarmentosyl donors Chemical synthesis

Resumen: Herein we present a chemical approach for the ready preparation of d-sarmentosyl donors enabling the first total synthesis and structure validation of cardenolide N-1, a challenging 2,6-dideoxy-3-O-methyl-¿-d-xylo-hexopyranoside extracted from Nerium oleander twigs that displays anti-inflammatory properties and cell growth inhibitory activity against tumor cells. The strategy highlights the synthetic value of the sequential methodology developed in our group for the synthesis of 2-deoxyglycosides. Key steps include Wittig-Horner olefination of a d-xylofuranose precursor, [I+]-induced 6-endo cyclization, and 1,2-trans stereoselective glycosylation.

Áreas temáticas: Química Organic chemistry Odontología Medicina ii Medicina i Materiais Interdisciplinar General medicine Farmacia Ensino Engenharias iv Engenharias ii Engenharias i Ciências biológicas iii Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Ciências agrárias i Ciência de alimentos Chemistry, organic Biotecnología Astronomia / física

Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/

ISSN: 00223263

Direcció de correo del autor: sergio.castillon@urv.cat maribel.matheu@urv.cat yolanda.diaz@urv.cat

Identificador del autor: 0000-0002-0690-7549 0000-0001-5216-9260 0000-0001-5567-8108

Fecha de alta del registro: 2023-02-18

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Enlace a la fuente original: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.7b00210

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Referencia al articulo segun fuente origial: Journal Of Organic Chemistry. 82 (6): 3327-3333

Referencia de l'ítem segons les normes APA: Mestre J, Matheu MI, Díaz Y, Castillón S, Boutureira O (2017). Chemical Access to d -Sarmentose Units Enables the Total Synthesis of Cardenolide Monoglycoside N-1 from Nerium oleander. Journal Of Organic Chemistry, 82(6), 3327-3333. DOI: 10.1021/acs.joc.7b00210

DOI del artículo: 10.1021/acs.joc.7b00210

Entidad: Universitat Rovira i Virgili

Año de publicación de la revista: 2017

Tipo de publicación: Journal Publications