Autor según el artículo: Mestre J., Collado D., Benito-Alifonso D., Rodríguez M., Matheu M., Díaz Y., Castillón S., Boutureira O.
Departamento: Química Analítica i Química Orgànica
Autor/es de la URV: Castillón Miranda, Sergio / Díaz Giménez, María Yolanda / Matheu Malpartida, María Isabel
Palabras clave: Oxocarbenium ions Oxidation Molecular mechanical investigations Glycosides Glycals Furanoses Enables access Digitoxin Cations 2-deoxyglycosides
Resumen: The preparation of well-defined D-xylo and D-ribo glycosides represents a synthetic challenge due to the limited configurational availability of starting materials and the laborious synthesis of homogeneous 2-deoxy-β-glycosidic linkages, in particular that of the sugar-steroid motif, which represents the "stereoselective determining step" of the overall synthesis. Herein we describe the use of 2-deoxy-2-iodo-glycopyranosyl sulfoxides accessible from widely available D-xylose and D-ribose monosaccharides as privileged glycosyl donors that permit activation at very low temperature. This ensures a precise kinetic control for a complete 1,2-trans stereoselective glycosylation of particularly challenging steroidal aglycones.
Áreas temáticas: Zootecnia / recursos pesqueiros Saúde coletiva Química Odontología Medicina veterinaria Medicina iii Medicina ii Medicina i Materiais Interdisciplinar Geociências General chemistry General chemical engineering Farmacia Ensino Engenharias iv Engenharias iii Engenharias ii Engenharias i Economia Ciências biológicas iii Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Ciências ambientais Ciências agrárias i Ciência de alimentos Ciência da computação Chemistry, multidisciplinary Chemistry (miscellaneous) Chemistry (all) Chemical engineering (miscellaneous) Chemical engineering (all) Biotecnología Biodiversidade Astronomia / física
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ISSN: 20462069
Direcció de correo del autor: yolanda.diaz@urv.cat maribel.matheu@urv.cat sergio.castillon@urv.cat
Identificador del autor: 0000-0001-5567-8108 0000-0001-5216-9260 0000-0002-0690-7549
Página final: 30079
Fecha de alta del registro: 2024-09-07
Volumen de revista: 8
Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Enlace a la fuente original: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/ra/c8ra06619a#!divAbstract
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Referencia al articulo segun fuente origial: Rsc Advances. 8 (53): 30076-30079
Referencia de l'ítem segons les normes APA: Mestre J., Collado D., Benito-Alifonso D., Rodríguez M., Matheu M., Díaz Y., Castillón S., Boutureira O. (2018). Highly reactive 2-deoxy-2-iodo-D-allo and D-gulopyranosyl sulfoxide donors ensure ß-stereoselective glycosylations with steroidal aglycones. Rsc Advances, 8(53), 30076-30079. DOI: 10.1039/c8ra06619a
DOI del artículo: 10.1039/c8ra06619a
Entidad: Universitat Rovira i Virgili
Año de publicación de la revista: 2018
Página inicial: 30076
Tipo de publicación: Journal Publications
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