Autor según el artículo: Maza RJ, Davenport E, Miralles N, Carbó JJ, Fernández E

Departamento: Química Física i Inorgànica

Autor/es de la URV: Carbó Martin, Jorge Juan / Fernández Gutiérrez, Maria Elena / MIRALLES PRAT, NURIA

Palabras clave: Hydroboration Diboration Conjugated dienes Catalyzed 1,4-hydroboration Aldehydes 1,4-diboration

Resumen: This work explains the reactivity of diboron reagents with 1,3-dienes in a transition-metal-free context. The sole addition of Na2CO3 (30 mol %) to bis(pinacolato)diboron in MeOH allows the 1,4-hydroboration of cyclic and noncyclic 1,3-dienes. The electronic influence on the substrate guarantees the conjugated 1,4-hydroboration versus 1,2-diboration. DFT calculations show that the distribution of charge in the allylic anion intermediate governs the selectivity toward 1,4-hydroboration, while the favored trans configuration in diene reagents determines the preference for the E allyl boronate products.

Áreas temáticas: Química Physical and theoretical chemistry Organic chemistry Medicina ii Medicina i Materiais Interdisciplinar General medicine Farmacia Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Ciências agrárias i Chemistry, organic Biotecnología Biodiversidade Biochemistry

Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/

ISSN: 15237060

Direcció de correo del autor: mariaelena.fernandez@urv.cat j.carbo@urv.cat

Identificador del autor: 0000-0001-9025-1791 0000-0002-3945-6721

Fecha de alta del registro: 2023-02-26

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Enlace a la fuente original: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b00531

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Referencia al articulo segun fuente origial: Organic Letters. 21 (7): 2251-2255

Referencia de l'ítem segons les normes APA: Maza RJ, Davenport E, Miralles N, Carbó JJ, Fernández E (2019). Transition-Metal-Free Allylic Borylation of 1,3-Dienes. Organic Letters, 21(7), 2251-2255. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00531

DOI del artículo: 10.1021/acs.orglett.9b00531

Entidad: Universitat Rovira i Virgili

Año de publicación de la revista: 2019

Tipo de publicación: Journal Publications