Autor según el artículo: Gava, Riccardo; Fernandez, Elena

Departamento: Química Física i Inorgànica

Autor/es de la URV: Fernández Gutiérrez, Maria Elena

Palabras clave: S(n)2 mechanism S 2 mechanism n Lithium salts Ketones Insertion Homoallylboronates Geminal diborylalkanes Gem-silylborylation Esters Diborylalkanes Diboronates Deprotonation Carbanions Alkyl-halides Aldehydes Access sn2 mechanism homoallylboronates geminal diborylalkanes diboronates

Resumen: © 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim Vinyl epoxides and styrene oxide can react with diborylmethide lithium salts through an exclusive SN2 borylmethylation/ring opening in a regio- and diastereoselective way, depending on the nature of the substrate. The ring-opening protocol provides homoallylboronates that can be transformed into challenging diastereomeric bishomoallylic alicyclic 1,3-diols. Unprecedented 3-borylated 1,2-oxaborolan-2-ol products were prepared by borylmethylation/ring opening of 2-methyl-2-vinyloxirane followed by intramolecular cyclization.

Áreas temáticas: Química Organic chemistry Medicina i Materiais Interdisciplinar General medicine General chemistry Farmacia Engenharias iii Engenharias ii Ciências biológicas iii Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Ciências agrárias i Chemistry, multidisciplinary Chemistry (miscellaneous) Chemistry (all) Chemistry Catalysis Biotecnología Biodiversidade Astronomia / física

Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/

ISSN: 15213765

Direcció de correo del autor: mariaelena.fernandez@urv.cat

Identificador del autor: 0000-0001-9025-1791

Fecha de alta del registro: 2023-07-31

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Referencia al articulo segun fuente origial: Chemistry-A European Journal. 25 (34): 8013-8017

Referencia de l'ítem segons les normes APA: Gava, Riccardo; Fernandez, Elena (2019). Selective C-C coupling of vinyl epoxides with diborylmethide lithium salts. Chemistry-A European Journal, 25(34), 8013-8017. DOI: 10.1002/chem.201901406

DOI del artículo: 10.1002/chem.201901406

Entidad: Universitat Rovira i Virgili

Año de publicación de la revista: 2019

Tipo de publicación: Journal Publications