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Selective C-C coupling of vinyl epoxides with diborylmethide lithium salts

  • Datos identificativos

    Identificador:  imarina:5133299
    Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/imarina5133299
    Autores:  Gava, Riccardo; Fernandez, Elena
    Resumen:
    © 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim Vinyl epoxides and styrene oxide can react with diborylmethide lithium salts through an exclusive SN2 borylmethylation/ring opening in a regio- and diastereoselective way, depending on the nature of the substrate. The ring-opening protocol provides homoallylboronates that can be transformed into challenging diastereomeric bishomoallylic alicyclic 1,3-diols. Unprecedented 3-borylated 1,2-oxaborolan-2-ol products were prepared by borylmethylation/ring opening of 2-methyl-2-vinyloxirane followed by intramolecular cyclization.

  • Otros:

    Enlace a la fuente original: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201901406
    Referencia de l'ítem segons les normes APA: Gava, Riccardo; Fernandez, Elena (2019). Selective C-C coupling of vinyl epoxides with diborylmethide lithium salts. Chemistry-A European Journal, 25(34), 8013-8017. DOI: 10.1002/chem.201901406
    Referencia al articulo segun fuente origial: Chemistry-A European Journal. 25 (34): 8013-8017
    DOI del artículo: 10.1002/chem.201901406
    Año de publicación de la revista: 2019
    Entidad: Universitat Rovira i Virgili
    Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
    Fecha de alta del registro: 2025-02-18
    Autor/es de la URV: Fernández Gutiérrez, Maria Elena
    Departamento: Química Física i Inorgànica
    URL Documento de licencia: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
    Tipo de publicación: Journal Publications
    ISSN: 15213765
    Autor según el artículo: Gava, Riccardo; Fernandez, Elena
    Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
    Áreas temáticas: Química, Organic chemistry, Medicina i, Materiais, Interdisciplinar, General medicine, General chemistry, Farmacia, Engenharias iii, Engenharias ii, Ciências biológicas iii, Ciências biológicas ii, Ciências biológicas i, Ciências agrárias i, Chemistry, multidisciplinary, Chemistry (miscellaneous), Chemistry (all), Chemistry, Catalysis, Biotecnología, Biodiversidade, Astronomia / física
    Direcció de correo del autor: mariaelena.fernandez@urv.cat

  • Palabras clave:

    Sn2 mechanism
    S(n)2 mechanism
    S 2 mechanism n
    Lithium salts
    Ketones
    Insertion
    Homoallylboronates
    Geminal diborylalkanes
    Gem-silylborylation
    Esters
    Diborylalkanes
    Diboronates
    Deprotonation
    Carbanions
    Alkyl-halides
    Aldehydes
    Access
    Catalysis
    Chemistry
    Chemistry (Miscellaneous)
    Multidisciplinary
    Organic Chemistry
    Química
    Medicina i
    Materiais
    Interdisciplinar
    General medicine
    General chemistry
    Farmacia
    Engenharias iii
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    Ciências biológicas iii
    Ciências biológicas ii
    Ciências biológicas i
    Ciências agrárias i
    Chemistry (all)
    Biotecnología
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    Astronomia / física

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