Autor según el artículo: Salvado, Oriol; Gava, Riccardo; Fernandez, Elena;

Departamento: Química Física i Inorgànica

Autor/es de la URV: Fernández Gutiérrez, Maria Elena

Palabras clave: Substitution Protodeboronation Epoxides Borylation Acids

Resumen: gem-Diborylalkanes treated with LiTMP produce alpha-diborylalkane lithium bases that perform nucleophilic attack on vinyl aziridines with controlled regioselectivity. Preferred S(N)2 diborylalkylation ring opening reaction on the less sterically hindered position is observed with 1-tosyl-2-vinylaziridine, whereas exclusive S(N)2' nucleophilic attack occurs on 2-methyl-1-tosyl-2-vinylaziridine. Cyclic vinyl aziridines interact through a third venue, via S(N)2 diborylalkylation ring opening reaction on the allylic position. Homoallylic diboronates are formed with complete stereochemical control.

Áreas temáticas: Química Physical and theoretical chemistry Organic chemistry Medicina ii Medicina i Materiais Interdisciplinar General medicine Farmacia Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Ciências agrárias i Chemistry, organic Biotecnología Biodiversidade Biochemistry

Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/

ISSN: 1523-7060

Direcció de correo del autor: mariaelena.fernandez@urv.cat

Identificador del autor: 0000-0001-9025-1791

Página final: 9250

Fecha de alta del registro: 2023-02-18

Volumen de revista: 21

Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/acceptedVersion

Enlace a la fuente original: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b03672

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Referencia al articulo segun fuente origial: Organic Letters. 21 (22): 9247-9250

Referencia de l'ítem segons les normes APA: Salvado, Oriol; Gava, Riccardo; Fernandez, Elena; (2019). Diborylalkyllithium Salts Trigger Regioselective Ring Opening of Vinyl Aziridines. Organic Letters, 21(22), 9247-9250. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03672

DOI del artículo: 10.1021/acs.orglett.9b03672

Entidad: Universitat Rovira i Virgili

Año de publicación de la revista: 2019

Página inicial: 9247

Tipo de publicación: Journal Publications