Autor según el artículo: Salvado, Oriol; Dominguez-Molano, Paula; Fernandez, Elena;
Departamento: Química Física i Inorgànica
Autor/es de la URV: Domínguez Molano, Paula / Fernández Gutiérrez, Maria Elena / Salvadó Ruiz, Oriol
Palabras clave: Reagents Hydroboration Esters Carbenoids Asymmetric cyclopropanation Access
Resumen: Palladium catalyzes the cydclopropanation of 2-substituted 1,1-diborylalkenes with (trimethylsilyl)diazomethane. The relative stereoselectivity is controlled via a carbene insertion sequence generating an exclusive anti conformation between the R and SiMe3 substituents. Mixed 1,1-diborylalkenes also contributed to the formation of stereoselective B, B, Si-cyclopropanes. Orthogonal activation with (NaOBu)-Bu-t gives protodeborylation preferentially on the boron moiety syn to the aryl group. Further oxidation gives access to polyfunctional cycloopropyl alcohols with controlled enantioselectivity when chiral boryl motifs are involved.
Áreas temáticas: Química Physical and theoretical chemistry Organic chemistry Medicina ii Medicina i Materiais Interdisciplinar General medicine Farmacia Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Ciências agrárias i Chemistry, organic Biotecnología Biodiversidade Biochemistry
Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
Direcció de correo del autor: oriol.salvado@urv.cat paula.dominguez@urv.cat paula.dominguez@urv.cat oriol.salvado@urv.cat mariaelena.fernandez@urv.cat
Identificador del autor: 0000-0001-9025-1791
Fecha de alta del registro: 2024-09-07
Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Enlace a la fuente original: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.2c01885
URL Documento de licencia: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
Referencia al articulo segun fuente origial: Organic Letters. 24 (27): 4949-4953
Referencia de l'ítem segons les normes APA: Salvado, Oriol; Dominguez-Molano, Paula; Fernandez, Elena; (2022). Stereoselective Cyclopropanation of 1,1-Diborylalkenes via Palladium-Catalyzed (Trimethylsilyl)diazomethane Insertion. Organic Letters, 24(27), 4949-4953. DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01885
DOI del artículo: 10.1021/acs.orglett.2c01885
Entidad: Universitat Rovira i Virgili
Año de publicación de la revista: 2022
Tipo de publicación: Journal Publications
Repositori URV