Data d'alta al repositori: 2015-02-18
Resum: RESUM Una família de derivats Dibenzotiofè i de Fenotiazina han sigut sintetitzats i caracteritzats per espectroscòpia de ressonància magnètica nuclear de protó i espectroscòpia de masses. Reaccions d'oxidació, bromació, alquilació i de iodació s'han dut a terme a partir de 4,4-Dibromobifenil, Dibenzotiofè i Fenotiazina utilitzant síntesi convergent d'acord amb els rendiments i les condicions de cada reacció. La introducció de grups funcionals reactius com el iode i el brom en cada cas i, de la cadena d'alquil per augmentar la solubilitat han estat els principals objectius d'aquest projecte. 3,7-diiodobenzothiophene-S,S-diòxid, 3,7-dibromobenzothiophene-S,S-diòxid i 3,7-dibromo-10-(2-etilhexil)-fenotiazina-5,5-diòxid són els compostos objectiu π-conjugats que presenten bones propietats de transport de càrrega d'acord amb la literatura. Aquests compostos aromàtics s'han sintetitzat amb bons rendiments i utilitzats com a compostos de partida per a la realització de l’acoblament de Ullmann i reaccions d'aminació de Buchwald-Hartwig amb la finalitat de tractar d'obtenir els últims compostos de fenil que s'utilitzaran per a la fabricació de dispositius optoelectrònics. SUMMARY A family of benzothiophene and phenothiazine derivatives have been synthetized and characterized by Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy and Mass Spectroscopy. Oxidation, Bromination, Alkylation and Iodination reactions have been carried out from 4,4-diphenylbromine, dibenzothiophene and phenothiazine using convergent synthesis according to yields and facilities of each reaction. The introduction of reactive functional groups as iodine and bromine in each case and alkyl chain for increase the solubility have been the main objectives of this project. 3,7-diiodobenzothiophene-S,S-dioxide,3,7-dibromobenzothiophene-S,S-dioxide and 3,7-dibromo-10-(2-ethylhexyl)-phenothiazine-5,5-dioxide are the target π-conjugated compounds which exhibit good charger transport properties according to viewed items. These aromatic compounds have been synthetized with good yields and used as starting compounds for the performance of Ullmann coupling and Buchwald–Hartwig amination reactions in order to try to obtain the last phenyl compounds which will be used for the manufacturing of optoelectronic devices. RESUMEN Una familia de derivados de Benzotiofeno y de Fenotiazina han sido sintetizados y caracterizados por resonancia magnética nuclear de protón y espectroscopia de masas. Reacciones de Oxidación, Bromación, Alquilación e Yodación se han llevado a cabo a partir de 4,4'-Dibromobifenilo, Dibenzotiofeno y Fenotiazina usando síntesis convergente de acuerdo con los rendimientos y las condiciones de cada reacción. La introducción de grupos funcionales reactivos como el yodo y el bromo en cada caso y de la cadena de alquilo para aumentar la solubilidad han sido los principales objetivos de este proyecto. 3,7-diiodobenzotiofeno-S, S-dióxido, 3,7-dibromobenzotiofeno-S, S-dióxido y 3,7-dibromo-10-(2-etilhexil)-fenotiazina-5,5-dióxido son los compuestos objetivo π-conjugados que presentan buenas propiedades de transporte de carga de acuerdo a la bibliografía. Estos compuestos aromáticos se han sintetizado con buenos rendimientos y usados como compuestos de partida para la realización de acoplamiento de Ullmann y reacciones de aminación de Buchwald-Hartwig con el fin de tratar de obtener los últimos compuestos de fenilo que se utilizarán para la fabricación de dispositivos optoelectrónicos.
Matèria: Compostos orgànics - Síntesi
Idioma: en
Codirector del treball: Seingeot, Adeline
Àrees temàtiques: Química Chemistry Química
Departament: Química Analítica i Química Orgànica
Estudiant: El Ouahabi, Fàtima
Curs acadèmic: 2013-2014
Títol en diferents idiomes: SÍNTESI I CARACTERITZACIÓ DE DERIVATS DE DIBENZOTIOFÈ I FENOTIAZINA PER L'APLICACIÓ EN DISPOSITIUS OPTOELECTRONICS ORGÀNICS SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF DIBENZOTHIOPHENE AND PHENOTHIAZINE DERIVATIVES FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICES SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS DE DIBENZOTIOFENO Y FENOTIAZINA PARA LA APLICACIÓN EN DISPOSITIVOS OPTOELECTRONICOS ORGÁNICOS
Data de la defensa del treball: 2014-07-21
Drets d'accés: info:eu-repo/semantics/openAccess
Paraules clau: Dibensotiofè, Fenotiazina, OLED Dibenzothiophene, phenothiazine, OLED Dibenszothiofeno, Fenotiazina, OLED
Confidencialitat: No
Crèdits del TFG: 12
Títol en la llengua original: SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF DIBENZOTHIOPHENE AND PHENOTHIAZINE DERIVATIVES FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICES
Director del projecte: Tomkevičienė, Aušra
Ensenyament(s): Química
Entitat: Universitat Rovira i Virgili (URV)
Repositori URV