Identificador: TFG:1359
Autors: Lopez Balada, Anna
Resum:
La recerca de nous medicaments ha estat en el passat i en el present un important camp de recerca en tot el món degut al gran nombre de nous bacteris i als bacteris que desenvolupen defenses en contra de la medicació actual. L'objectiu d'aquest projecte és poder sintetitzar la bhimamycin A, un antibiòtic natural que ha estat aïllat de la Streptomyces spin en el laboratori, usant etil-L-lactat com a reactiu inicial el qual és comercial. La síntesi està composta de 3 parts, la primera produïda per el Dr. Neumaier on es sintetitza el 2-acetil-8-metoxinaftale-1,4-dione, que és un acceptor de Michael, a partir de l'àcid O-metoxibenzoic. La segona part és la síntesi del (R)-2-(benzyloxy)propanal a partir del etil-L-lactat usant reaccions d'oxidació i reducció. Finalment la última part comença amb l'adició de l'aldehid a l'acceptor de Michael usant la reacció de Corey-Seebach o la reacció de Stetter per a fer possible l'adició 1,4-. Un cop feta l'adició serà necessària una catàlisi àcida per a ciclar el producte, i un àcid de Lewis per a desprotegir l'alcohol. Per a fer aquesta síntesi, la majoria de la feina s'ha fet sota atmosfera inerta, s'ha purificat usant la columna cromatogràfica i s'ha caracteritzat amb NMR, HPLC-MS i TLC-MS.
Repositori URV