Carbohidrats com a futurs fàrmacs. Síntesis de (2-naftil) β-D-xilopiranòsid o XylNap i subsegüent transformació de les posicions 2 i 4.

Identificador:  TFG:1376

Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG1376

Autors:  Sendra Viscarro, Jana

Resum:
La química dels carbohidrats té una important implicació en la bioquímica dels éssers vius. El projecte present descriu el desenvolupament de la metodologia adient per tal de modificar selectivament les posicions 2- i 4- de la xilosa. En primer lloc, (2-naftil) β-D-xilopiranòsid (XylNap) va ser sintetitzat a partir de la xilosa. Per tal d’aconseguir-ho, reaccions de glucosilació, protecció i desprotecció es van dur a terme. La posterior reacció del XylNap per protegir selectivament dos dels tres grups hidroxils condueix a una mescla de dos isòmers: un isòmer amb un grup hidroxil desprotegit a la posició 2 i un altre amb el grup hidroxil a la posició 4. Es va intentar la inversió selectiva de l'estereoquímica dels grups hidroxils sense protegir sobre la barreja dels dos isòmers. Això va donar lloc a una nova mescla de productes. Es va poder observar els productes desitjats, on s'ha produït la inversió de l'esterocentre. Tanmateix, també es va observar una quantitat significativa de subproductes de deshidratació.