Síntesi enantioselectiva d'oxazolidinones mitjançant resolució cinètica amb catalitzadors tipus amidina

Identificador:  TFG:2551

Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG2551

Autors:  Fernández-Llamazares Aragón, Emma

Resum:
Aquest treball de fi de grau té com a objectiu el desenvolupament de noves metodologies sintètiques d’anàlegs d’esfingosina enantiomèricament enriquits. L’estratègia consisteix en l’aziridinació a partir de dienilcarbamats amb la posterior apertura de l’anell, seguida d’una resolució cinètica organocatalitzada d’oxazolidinones racèmiques que s’han obtingut prèviament. La resolució cinètica ja havia sigut optimitzada i s’havia observat que era la funcionalitat clau de la reacció era el grup protector de l’hidroxil exocíclic, sent el grup benzoat el més apropiat degut a les interaccions catió-π amb el catalitzador. Amb l’objectiu de millorar la resolució cinètica s’han introduït grups protectors on el carbonil és més ric en densitat electrònica, així, es van sintetitzar tres substrats amb dos grups carbonat i un carbamat. El millor resultat es va obtenir amb el carbonat de benzil, però l’enantioselectivitat obtinguda era similar a la del grup benzoat. El diisopropil carbamat va proporcionar valors pròxims als anteriors i millors que l’isopropil carbonat.