Síntesi de α-metilenlactones i α-metilenaetal-lactones com a precursos de blocs durs en copolímers de blocs ABA

Identificador:  TFG:2628

Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG2628

Autors:  Segarra Casaldàliga, Alba

Resum:
Els termoplàstics elastòmers són un tipus de polímers que formen majoritàriament copolímers de blocs ABA. Aquests copolímers tenen una estructura segregada en dues fases que formen el bloc dur i el bloc tou. Aquest treball se centra en la síntesi de monòmers, que constituiran el bloc dur, a partir de fonts renovables i a més a més presentaran un cert grau de degradabilitat. Els monòmers que es volen sintetitzar són els següents: La Tulipalina A s'ha sintetitzat per mitjà d'una condensació del formiat d'etil i de la γ-butirolactona utilitzant el NaH com a base, seguit d'un atac nucleofílic del paraformaldehid. La α-metilen-1,3-dioxolan-4-ona s'ha sintetitzat seguint una ruta sintètica en tres etapes. La primera etapa va ser la condensació d'àcid làctic i formaldehid catalitzat per àcid per-toluensulfónico formant la 5-metil-1,3-dioxolan-4-ona. La segona etapa va ser la bromació en α al carbonil utilitzant NBS i AIBN. L'última etapa va ser l'eliminació utilitzant una base com la Et3N o el DBU. La 2-metil-1,3-dioxan-4-ona es va sintetitzar a partir de l'oxidació de Bayer-Villiger de la furanona del cafè utilitzant el MCPBA com a agent oxidant.