Creation date in repository: 2015-10-15

Abstract: Abstracto La reacción de Hayashi-Miyaura la cual fue descubierta en el 1997 por Miyaura y sus co-trabajadores, ofreció una atractiva alternativa a la tradicional adición conjugada a enonas catalizada por cobre. Esta reacción catalizada por rodio, demostró ser tolerante a gran variedad de grupos funcionales, condiciones suaves de reacción, completa estabilidad frente el agua i la utilización de organoboranos los cuales no conducen a la adición en posición 1,2. Continuando el breve estudio previamente hecho por nuestro grupo sobre la reactividad relativa de los organoboranes con pirazinas como sustrato de alta reactividad, diferentes estudios han sido conducidos con sustratos de igual o inferior reactividad. Demostrando que la selectividad de diferentes organoboranos es general para sustratos de alta i baja reactividad. Este hecho es un paso muy importante para futuras aplicaciones sintéticas mediante reacciones ‘’One-Pot’’. Por otro lado, la idea de un nuevo mecanismo de transmetalacion para los organoboranos trifluorados cuando una base no es añadida al medio de reacción ha sido mostrada. Abstract The Hayshi-Miyaura reaction was discovered in 1997 by Miyaura and co-workers, offered a highly attractive alternative to the traditional coper catalysed conjugated addition to enones. This rhodium catalysed reaction, showed to be tolerant to different variety of functional groups, took place under mild conditions, was insensitive to water and employed mild organoboranes which do not undergo 1,2-addition as a side reaction. Building on the previous work of our group about the relative reactivity of the borane based reagents with vinyl pyrazines as a highly reactive substrate, different studies have been carried out with same or lower reactivity substrates. Showing a generality in the selectivity of different boron based reagents for high and low reactivity substrates. Becoming really interesting for further synthetic application for One-Pot reaction. On the other hand, the idea of a new tranmetalation mechanism for the trifluoro boron reagent when the reaction media is base-free has been outlined. Abstracte La reacció de Hayashi-Miyaura la qual va ser descoberta al 1997 per Miyaura i els seus co-treballadors, va oferir una atractiva alternativa a la tradicional addició conjugada a enones catalitzada per coure. Aquesta reacció que està catalitzada per rodi, va demostrar ser tolerant a gran varietat de grups funcionals, condicions suaus de reacció, completa estabilitat davant l’aigua i la utilització d’organoborans els quals no condueixen a la addició en posició 1,2. Continuant el breu estudi prèviament dut a terme per el nostre grup sobre la reactivitat relativa dels organoborans amb pirazines com a substrat de altra reactivitat. Demostrant que la selectivitat de diferents organoborants utilitzats és general per substrats de elevada i baixa reactivitat. Aquet fet es un pas molt importat per futures aplicacions sintètiques mitjançant reaccions ‘’One-Pot’’. Per altra banda, l’idea d’un nou mecanisme per la transmetal.lació dels organoborans trifluorats quan una base no es afegida al medi ha sigut mostrada.

Subject: Química

Language: en

Subject areas: Química Chemistry Química

Department: Química Física i Inorgànica

Student: Cervellera Dominguez, Ander

Academic year: 2014-2015

Title in different languages: Nuevo estudio de la reactividad y selectividad de los diferentes organoboranos utilizados para la reaccion de 1,4-addicion catalizada por rodio New study of the reactivity and selectivity of boron reagent's in the rhodium catalyzed 1,4-addition Nou estudi de la reactivitat i selectivitat del diferents organoborans utilitzats en la reacció de 1,4-addicio catalitzada per rodi

Work's public defense date: 2015-06-13

Access rights: info:eu-repo/semantics/openAccess

Keywords: Organoboranos Boron reagent Organoborans

Confidenciality: No

TFG credits: 12

Title in original language: New study of the reactivity and selectivity of boron reagent's in the rhodium catalyzed 1,4-addition

Project director: Fernandez Gutierrez, Maria Elena

Education area(s): Química

Entity: Universitat Rovira i Virgili (URV)