Creation date in repository: 2023-12-18
Abstract: A new stereoselective synthesis of conjugated trienamides by means of an anionic cascade reaction has been reported when testing the influence of the sterics of the anion-accelerated amino-Cope reaction. By the direct g-selective union of a dienolate and a chiral conjugated sulfinyl imine containing bulky groups, a product containing a 3-double bonds conjugated system is obtained. This contrasts with the six-membered ring product obtained when the same reaction is performed with non-sterically hindered compounds. The same reaction was tested with chiral non-conjugated sulfinyl imines, and a 2-double bonds conjugated system product was obtained. Una nova síntesis estereoselectiva per sintetitzar trienamides conjugades a partir de una seqüència aniònica ha estat reportada quan s’ha analitzat l’influencia dels factors estèrics de la reacció amino-Cope accelerada per la presencia d’un anió. La unió directa amb selectivitat per la posició g d’un dienolat amb una sulfinil imina quiral conjugada condueix a l’obtenció d’un producte que conté un sistema conjugat de 3 enllaços dobles. Això contrasta amb l’anell de 6 carbonis que es obtingut quan la mateixa reacció es realitzada amb compostos que no estan estèricament obstaculitzats. La mateixa reacció va ser duta a terme amb una sulfinil imina quiral no conjugada i un producte amb 2 enllaços dobles va ser obtingut.
Subject: Química orgànica
Language: en
Work's codirector: Njardarson, Jon
Subject areas: Química Chemistry Química
Department: Química Analítica i Química Orgànica
Student: Iragorri Molinero, Nerea
Academic year: 2022-2023
Title in different languages: Nueva sintesis estereoselectiva de trienos Nova sintesi estereoselectiva de triens
Work's public defense date: 2023-06-27
Access rights: info:eu-repo/semantics/openAccess
Keywords: Síntesi, Química orgánica, trienos Síntesi, Química orgànica, triens
Confidenciality: No
Title in original language: New stereoselective synthesis of trienes
Project director: Fernández Gutiérrez, Maria Elena
Education area(s): Química en anglès
Entity: Universitat Rovira i Virgili (URV)
Repositori URV