Autor segons l'article: Georgiou E; Spinnato D; Chen K; Melchiorre P
Departament: Química Analítica i Química Orgànica
Autor/s de la URV: Georgiou, Eleni / Spinnato, Davide
Paraules clau: Radicals Ketones Heterocycles Electron-transfer C-h functionalization Arylation Alkylation Activation
Resum: We report a photocatalytic strategy for the chemodivergent radical benzylation of 4-cyanopyridines. The chemistry uses a single photoredox catalyst to generate benzyl radicals upon N-F bond activation of 2-alkyl N-fluorobenzamides. The judicious choice of different photocatalyst quenchers allowed us to select at will between mechanistically divergent processes. The two reaction manifolds, an ipso-substitution path proceeding via radical coupling and a Minisci-type addition, enabled selective access to regioisomeric C4 or C2 benzylated pyridines, respectively. Mechanistic investigations shed light on the origin of the chemoselectivity switch.
Àrees temàtiques: Química Materiais Interdisciplinar General chemistry Farmacia Ciências biológicas iii Ciências biológicas i Chemistry, multidisciplinary Chemistry (miscellaneous) Chemistry (all) Astronomia / física
Accès a la llicència d'ús: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
Adreça de correu electrònic de l'autor: davide.spinnato@estudiants.urv.cat eleni.georgiou@estudiants.urv.cat
Data d'alta del registre: 2024-09-07
Versió de l'article dipositat: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
URL Document de llicència: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
Referència a l'article segons font original: Chemical Science. 13 (27): 8060-8064
Referència de l'ítem segons les normes APA: Georgiou E; Spinnato D; Chen K; Melchiorre P (2022). Switchable photocatalysis for the chemodivergent benzylation of 4-cyanopyridines. Chemical Science, 13(27), 8060-8064. DOI: 10.1039/d2sc02698h
Entitat: Universitat Rovira i Virgili
Any de publicació de la revista: 2022
Tipus de publicació: Journal Publications
Repositori URV