Autor segons l'article: Dominguez-Molano, P; Weeks, R; Maza, RJ; Carbó, JJ; Fernández, E
Departament: Química Física i Inorgànica
Autor/s de la URV: Carbó Martin, Jorge Juan / Domínguez Molano, Paula / Fernández Gutiérrez, Maria Elena / Maza Quiroga, Ricardo José
Paraules clau: Mechanism Dft calculations Copper Boryl-migration Alkylidenecyclobutanes
Resum: Regioselective borylcupration of borylated skipped (Z)-dienes generates diborylated alkylcopper species that are involved in an intramolecular stereospecific B/Cu 1,3-rearrangement by migration of Bpin moiety from C(sp2) to C(sp3). DFT mechanistic studies showed that boryl migration occurs through the formation of 4-membered boracycle intermediate with a moderate free-energy barrier. Moreover, the use of KOMe forms stable Lewis base adducts with Bpin moieties that blocks the reaction. Subsequently to the 1,3-boron shift, the in situ electrophilic trapping allows selective C−H, C−C and C−X bonds, followed by intramolecular cross coupling giving access to cyclic functionalized alkylidenecyclohexanes or alkylidenecyclobutanes.
Àrees temàtiques: Química Medicina ii Medicina i Materiais Interdisciplinar General medicine General chemistry Farmacia Engenharias ii Ciências biológicas iii Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Chemistry, multidisciplinary Chemistry (miscellaneous) Chemistry (all) Chemistry Catalysis Astronomia / física
Accès a la llicència d'ús: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
Adreça de correu electrònic de l'autor: paula.dominguez@urv.cat paula.dominguez@urv.cat ricardojose.maza@estudiants.urv.cat ricardojose.maza@estudiants.urv.cat j.carbo@urv.cat mariaelena.fernandez@urv.cat
Identificador de l'autor: 0000-0002-3945-6721 0000-0001-9025-1791
Data d'alta del registre: 2024-08-03
Versió de l'article dipositat: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
URL Document de llicència: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
Referència a l'article segons font original: Angewandte Chemie (International Ed. Print). 62 (30): e202304791-
Referència de l'ítem segons les normes APA: Dominguez-Molano, P; Weeks, R; Maza, RJ; Carbó, JJ; Fernández, E (2023). Boron-Copper 1,3-Rearrangement: the New Concept Behind the Boryl Migration from C(sp2) in Alkenyl Boranes to C(sp3). Angewandte Chemie (International Ed. Print), 62(30), e202304791-. DOI: 10.1002/anie.202304791
Entitat: Universitat Rovira i Virgili
Any de publicació de la revista: 2023
Tipus de publicació: Journal Publications
Repositori URV