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Functional-Group-Tolerant, Silver-Catalyzed N-N Bond Formation by Nitrene Transfer to Amines

  • Datos identificativos

    Identificador: PC:2587
    Handle: http://hdl.handle.net/20.500.11797/PC2587
  • Autores:

    Antonio M. Echavarren
    Lourdes Maestre
    Ruth Dorel
    Óscar Pablo
    Imma Escofet
    W. M. C. Sameera
    Eleuterio Álvarez
    Feliu Maseras
    M. Mar Díaz-Requejo
    Pedro J. Perez
  • Otros:

    Autor según el artículo: Antonio M. Echavarren; Lourdes Maestre; Ruth Dorel; Óscar Pablo; Imma Escofet; W. M. C. Sameera; Eleuterio Álvarez; Feliu Maseras; M. Mar Díaz-Requejo; Pedro J. Perez
    Departamento: Química Analítica i Química Orgànica
    Autor/es de la URV: ECHAVARREN PABLOS, ANTONIO MARIA; Lourdes Maestre; Ruth Dorel; Óscar Pablo; Imma Escofet; W. M. C. Sameera; Eleuterio Álvarez; Feliu Maseras; M. Mar Díaz-Requejo; Pedro J. Perez
    Palabras clave: Amines Bond formation Silver
    Resumen: Silver(I) promotes the highly chemoselective N-amidation of tertiary amines under catalytic conditions to form aminimides by nitrene transfer from PhI¿NTs. Remarkably, this transformation proceeds in a selective manner in the presence of olefins and other functional groups without formation of the commonly observed aziridines or C-H insertion products. The methodology can be applied not only to rather simple tertiary amines but also to complex natural molecules such as brucine or quinine, where the products derived from N-N bond formation were exclusively formed. Theoretical mechanistic studies have shown that this selective N-amidation reaction proceeds through triplet silver nitrenes.
    Áreas temáticas: Química Química Chemistry
    Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
    ISSN: 0002-7863
    Identificador del autor: n/a; n/a; n/a; n/a; n/a; 0000-0003-0213-0688; n/a; 0000-0001-8806-2019; n/a; n/a
    Fecha de alta del registro: 2017-03-01
    Página final: 2223
    Volumen de revista: 139
    Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
    Enlace a la fuente original: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.6b08219
    DOI del artículo: 10.1021/jacs.6b08219
    Entidad: Universitat Rovira i Virgili
    Año de publicación de la revista: 2017
    Página inicial: 2216
    Tipo de publicación: Article Artículo Article
  • Palabras clave:

    Amines
    Plata
    Amines
    Bond formation
    Silver
    Química
    Química
    Chemistry
    0002-7863
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