Autor según el artículo: Nouch R; Cini M; Magre M; Abid M; Diéguez M; Pàmies O; Woodward S; Lewis W
Departamento: Química Física i Inorgànica
Autor/es de la URV: Diéguez Fernández, Montserrat / Pamies Ollé, Oscar
Palabras clave: Synthetic methods Organocatalysis Fulvenes Carbanions Asymmetric catalysis organocatalysis fulvenes carbanions asymmetric catalysis
Resumen: © 2017 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim Simple enantioselective synthesis of 6,6-disubstituted pentafulvenes bearing chiral pendant hydroxy groups are attained by cascade reactivity using commercially available proline-based organocatalysts. Condensation of cyclopentadiene with the acetyl function of a 1,2-formylacetophenone, followed by cyclization of a resulting fulvene-stabilized carbanion with the formyl group, generates bicyclic chiral alcohols with initial er values up to 94:6. Exceptional enantio-enrichment of the resultant alcohols results upon crystallization—even near racemic samples spontaneously de-racemize. This enables new families of substituted cyclopentadienes that are both enantiomerically and diastereomerically pure to be rapidly attained.
Áreas temáticas: Química Organic chemistry Medicina i Materiais Interdisciplinar General medicine General chemistry Farmacia Engenharias iii Engenharias ii Ciências biológicas iii Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Ciências agrárias i Chemistry, multidisciplinary Chemistry (miscellaneous) Chemistry (all) Chemistry Catalysis Biotecnología Biodiversidade Astronomia / física
Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
ISSN: 15213765
Direcció de correo del autor: montserrat.dieguez@urv.cat oscar.pamies@urv.cat
Identificador del autor: 0000-0002-8450-0656 0000-0002-2352-8508
Página final: 17198
Fecha de alta del registro: 2023-07-31
Volumen de revista: 23
Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/submittedVersion
Enlace a la fuente original: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201704247
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Referencia al articulo segun fuente origial: Chemistry-A European Journal. 23 (68): 17195-17198
Referencia de l'ítem segons les normes APA: Nouch R; Cini M; Magre M; Abid M; Diéguez M; Pàmies O; Woodward S; Lewis W (2017). Enantioselective Synthesis of 6,6-Disubstituted Pentafulvenes Containing a Chiral Pendant Hydroxy Group. Chemistry-A European Journal, 23(68), 17195-17198. DOI: 10.1002/chem.201704247
DOI del artículo: 10.1002/chem.201704247
Entidad: Universitat Rovira i Virgili
Año de publicación de la revista: 2017
Página inicial: 17195
Tipo de publicación: Journal Publications
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