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Gold(I) as an Artificial Cyclase: Short Stereodivergent Syntheses of (-)-Epiglobulol and (-)-4β,7α- and (-)-4α,7α-Aromadendranediols

  • Datos identificativos

    Identificador:  imarina:9440806
    Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/imarina9440806
    Autores:  Carreras, J; Livendahl, M; McGonigal, PR; Echavarren, AM
    Resumen:
    Three natural aromadendrane sesquiterpenes, (-)-epiglobulol, (-)-4,7-aromadendranediol, and (-)-4,7-aromadendranediol, have been synthesized in only seven steps in 12, 15, and 17% overall yields, respectively, from (E,E)-farnesol by a stereodivergent gold(I)-catalyzed cascade reaction which forms the tricyclic aromadendrane core in a single step. These are the shortest total syntheses of these natural compounds.

  • Otros:

    Enlace a la fuente original: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201402044
    Referencia de l'ítem segons les normes APA: Carreras, J; Livendahl, M; McGonigal, PR; Echavarren, AM (2014). Gold(I) as an Artificial Cyclase: Short Stereodivergent Syntheses of (-)-Epiglobulol and (-)-4β,7α- and (-)-4α,7α-Aromadendranediols. Angewandte Chemie (International Ed. Print), 53(19), 4896-4899. DOI: 10.1002/anie.201402044
    Referencia al articulo segun fuente origial: Angewandte Chemie (International Ed. Print). 53 (19): 4896-4899
    DOI del artículo: 10.1002/anie.201402044
    Año de publicación de la revista: 2014-05-05
    Entidad: Universitat Rovira i Virgili
    Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
    Fecha de alta del registro: 2026-05-09
    Autor/es de la URV: ECHAVARREN PABLOS, ANTONIO
    Departamento: Química Analítica i Química Orgànica
    URL Documento de licencia: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
    Tipo de publicación: Journal Publications
    Autor según el artículo: Carreras, J; Livendahl, M; McGonigal, PR; Echavarren, AM
    Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
    Áreas temáticas: General medicine, General chemistry, Chemistry, multidisciplinary, Chemistry (miscellaneous), Chemistry (all), Chemistry, Catalysis, Astronomia / física
    Direcció de correo del autor: antoniomaria.echavarren@urv.cat, antoniomaria.echavarren@urv.cat

  • Palabras clave:

    Total synthesis
    Total synthesi
    Terpenoids
    Sesquiterpenoids
    Rearrangement reactions
    Natural products
    Gold
    Essential oils
    Diterpenoids
    Cyclization
    Chemistr
    Catalyzed cycloisomerization
    Aromadendrane derivatives
    (+)-aromadendrene
    Catalysis
    Chemistry
    Chemistry (Miscellaneous)
    Multidisciplinary
    General medicine
    General chemistry
    Chemistry (all)
    Astronomia / física

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