Articles producció científicaQuímica Analítica i Química Orgànica

Gold(I) as an Artificial Cyclase: Short Stereodivergent Syntheses of (-)-Epiglobulol and (-)-4β,7α- and (-)-4α,7α-Aromadendranediols

  • Datos identificativos

    Identificador:  imarina:9440806
    Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/imarina9440806
    Autores:  Carreras, Javier; Livendahl, Madeleine; McGonigal, Paul R; Echavarren, Antonio M
    Resumen:
    Three natural aromadendrane sesquiterpenes, (-)-epiglobulol, (-)-4,7-aromadendranediol, and (-)-4,7-aromadendranediol, have been synthesized in only seven steps in 12, 15, and 17% overall yields, respectively, from (E,E)-farnesol by a stereodivergent gold(I)-catalyzed cascade reaction which forms the tricyclic aromadendrane core in a single step. These are the shortest total syntheses of these natural compounds.

  • Otros:

    Enlace a la fuente original: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201402044
    Referencia de l'ítem segons les normes APA: Carreras, Javier; Livendahl, Madeleine; McGonigal, Paul R; Echavarren, Antonio M (2014). Gold(I) as an Artificial Cyclase: Short Stereodivergent Syntheses of (-)-Epiglobulol and (-)-4β,7α- and (-)-4α,7α-Aromadendranediols. Angewandte Chemie (International Ed. Print), 53(19), 4896-4899. DOI: 10.1002/anie.201402044
    Referencia al articulo segun fuente origial: Angewandte Chemie (International Ed. Print). 53 (19): 4896-4899
    DOI del artículo: 10.1002/anie.201402044
    Año de publicación de la revista: 2014
    Entidad: Universitat Rovira i Virgili
    Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
    Fecha de alta del registro: 2025-02-18
    Autor/es de la URV: ECHAVARREN PABLOS, ANTONIO
    Departamento: Química Analítica i Química Orgànica
    URL Documento de licencia: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
    Tipo de publicación: Journal Publications
    Autor según el artículo: Carreras, Javier; Livendahl, Madeleine; McGonigal, Paul R; Echavarren, Antonio M
    Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
    Áreas temáticas: Química, Medicina ii, Medicina i, Materiais, Interdisciplinar, General medicine, General chemistry, Farmacia, Engenharias ii, Ciências biológicas iii, Ciências biológicas ii, Ciências biológicas i, Chemistry, multidisciplinary, Chemistry (miscellaneous), Chemistry (all), Chemistry, Catalysis, Astronomia / física
    Direcció de correo del autor: antoniomaria.echavarren@urv.cat

  • Palabras clave:

    Total synthesis
    Total synthesi
    Terpenoids
    Sesquiterpenoids
    Rearrangement reactions
    Natural products
    Gold
    Essential oils
    Diterpenoids
    Cyclization
    Chemistr
    Catalyzed cycloisomerization
    Aromadendrane derivatives
    (+)-aromadendrene
    Catalysis
    Chemistry
    Chemistry (Miscellaneous)
    Multidisciplinary
    Química
    Medicina ii
    Medicina i
    Materiais
    Interdisciplinar
    General medicine
    General chemistry
    Farmacia
    Engenharias ii
    Ciências biológicas iii
    Ciências biológicas ii
    Ciências biológicas i
    Chemistry (all)
    Astronomia / física

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