Creation date in repository: 2015-02-18

Abstract: La creciente sensibilización de la sociedad hacia los principales problemas ambientales como el calentamiento global, el aumento de las emisiones de gases de efecto invernadero y el agotamiento de las reservas de petróleo, está empujando a la industria química para desarrollar productos más ecológicos y para encontrar estrategias de crecimiento alternativas basadas en modelos sostenibles. Los aceites vegetales y ácidos grasos derivados de los mismos son las materias primas renovables importantes para la química de polímeros. El àcido 10-undecenoico obtenido de la pirólisis del aceite de ricino es uno de los aceites más versátiles y pertenece a uno de los derivados químicos mas ampliamente disponibles comercialmente. Sin embargo, la reactividad de los ácidos grasos tales como el ácido 10- undecenoico es limitado (dobles enlaces internos) y una estrategia alternativa es la funcionalización antes de la polimerización, por ejemplo la ampliación de las posibilidades de síntesis mediante la introducción de grupos funcionales fácilmente polimerizables tales como el grupo epóxido. El reto de sustituir progresivamente las materias primas fósiles por materiales derivados de aceites vegetales derivados de recursos renovables es la estrategia a seguir y esto implica no sólo el desarrollo de nuevas reacciones y catalizadores originales, sino también la aplicación de reacciones bien establecidos para la funcionalización de los aceites vegetales. En este contexto, nosotros hemos llevado a cabo la epoxidación del ácido 10- undecenoico con diferentes agentes y catalizadores de oxidación, buscando el método más sostenible y eficiente para la obtención de un monómero versatil y reactivo (ácido 10,11-epoxiundecanoico). Posteriormente este monómero se ha polimerizado usando una sal de amonio cuaternario, bromuro de tetrabutilamonio (TBAB) como catalizador. Por último, el copoliéster obtenido de origen totalmente renovable se han caracterizado por RMN-1H , GPC y SEC. The growing awareness of society towards major environmental challenges such as global warming, increasing emissions of greenhouse gases and depleting of the earths limited petroleum reserves, are pushing the chemical industry to develop greener products and to find alternative growth strategies based on sustainable models. A particulary relevant option is to replace oil based resources by raw materials derived from renewable feedstocks. Plant oils and thereof derived fatty acids are important renewable raw materials for polymer chemistry. 10-Undecenoic acid obtained from castor oil pyrolisis is one of the most versatile plant-oil derived commercially available platform chemicals. However, the reactivity of fatty acids such as 10-undecenoic acid is limited (internal double bonds) and an alternative strategy is the functionalization before to polymerization, widening the synthetic possibilities by introducing easily polymerizable functional groups such as the epoxide group. The challenge to progressively replace fossil feedstocks by material derived from plant oils derived renewable resources is the strategy to follow and it implies not only the development of new original reactions and catalysts but also the application of well established reactions to the functionalitzation of vegetables oils. In this context, we have carried out the epoxidation of 10-undecenoic acid with differents oxidising agents and catalysts, looking for the most sustainable and eficient method for obtaining a versatible and reactive monomer (10,11-epoxyundecanoic acid). Then we polymerized this monòmer using a quaternary ammonium salt, tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a catalyst. Finally, the fully renewable copolyester have been characterized by 1H-NMR spectroscopy, GPC and SEC. La creixent sensibilització de la societat cap als principals problemes ambientals como són el escalfament global, l'augments d'emissions dels gasos responsables de l’efecte hivernacle juntament amb l’esgotament de les reserves de petroli, està impulsant en els darrers anys a la industria química a desenvolupar productes més ecològics i cercar noves estratègies de desenvolupament sostenible. Una opció particularment rellevant és la substitució dels materials derivats del petroli per materials derivats de les matèries primes. Els olis vegetals i els seus àcids grassos derivats són una de les matèries primes renovables més importants per a la industria química de polímers. En aquest aspecte l’àcid 10-undecenoic, el qual s’obté a través de la piròlisis de l’oli de ricí és un dels olis vegetals més útils per el punt de vista industrial. No obstant, la reactivitat dels àcids grassos com l'àcid 10-undecenoic és limitada (doble enllaços interns), una de les principals estratègies és la seva funcionalització abans de la polimerització en aquest aspecte un dels exemples més clars és l’ampliació de les possibilitats de síntesi mitjançant l’introducció de grups funcionals fàcilment polimeritzables com el grup epòxid. El repte de substituir progressivament les matèries primes fòssils per materials derivats d’olis vegetals d’origen renovable és l’estratègia a seguir i això no només implica el desenvolupament de noves reaccions i catalitzadors, sinó que també l’aplicació de reaccions ben establides per tal de funcionalitzar els olis vegetals. En aquest context nosaltres hem dut a terme l’epoxidació de l’àcid 10-undecenoic amb diferents agents oxidants i catalitzadors, per tal de seleccionar un mètode que fos el més eficaç i sostenible possible, per obtindre un monòmer versàtil i reactiu (l’àcid 10,11-epoxiundecanoic). Posteriorment aquest monòmer ha sigut polimeritzat mitjançant una sal d’amoni quaternària, bromur de tetrabutilamoni (TBAB) com a catalitzador. Per últim, el copoliester obtingut d’origen totalment renovable s’ha caracteritzat per RMN-1H, GPC i SEC.

Subject: Polímers

Language: cat

Work's codirector: Puig Ligadas, Gerard

Subject areas: Química Chemistry Química

Department: Química Analítica i Química Orgànica

Student: Moreno Guerra, Adrian

Academic year: 2013-2014

Title in different languages: Síntesis y polimerización del àcido 10,11-epoxiundecanoico Synthesis and polymeritzation of 10,11-epoxyundecenoic acid Síntesi i polimerització de l'àcid 10,11-epoxiundecanoic

Work's public defense date: 2014-05-09

Access rights: info:eu-repo/semantics/openAccess

Keywords: Polimerización, epoxido, Síntesis Polymeritzation, epoxide, Synthesis Polimerització, epòxid, Síntesis

Confidenciality: No

TFG credits: 12

Title in original language: Síntesi i polimerització de l'àcid 10,11-epoxiundecanoic

Project director: Bargalló Ronda, Joan Carles

Education area(s): Química

Entity: Universitat Rovira i Virgili (URV)