Creation date in repository: 2020-02-27

Abstract: El hidrocinamaldehído es un compuesto muy interesante usado en perfumerías y fragancias florales debido a su potente olor florar. Este compuesto se produce mediante la hidrogenación selectiva del cinamaldehído, cuya producción es muy compleja, y requiere de un proceso con múltiples etapas, además de ser un proceso que carece de sostenibilidad. La hidroformilación catalizada por metales de transición permite directamente la producción de hidrocinamaldehído de un modo más sostenible, involucrando una sola etapa y siendo económica atómicamente. Actualmente, la producción de hidrocinamaldehído mediante hidroformilación de estireno catalizada por rodio no está suficientemente optimizada, ya que se obtienen valores moderados en cuanto a regioselectividad. Recientemente, un nuevo sistema catalítico con paladio ha demostrado ser una excelente alternativa debido a su mejor regioselectividad usando moléculas carboxílicas como sustitutas del gas de síntesis. Este trabajo tratará la producción de hidrocinnamaldehído mediante la hidroformilación de estireno catalizada por Pd, usando formaldehído como sustituto al gas síntesis, donde se incluye una optimización de las condiciones óptimas del sistema catalítico, estudios para entender el mecanismo de la reacción usando compuestos marcados con deuterio y una exploración preliminar de la cinética de la reacción. Hydrocinnamaldehyde is an interesting compound to be used in perfumery for hyacinth and floral fragrances due to its odor. This compound is currently produced by selective hydrogenation of cinnamaldehyde, whose production is very complex, requires multi-step procedures and is poor sustainable. The metal-catalyzed hydroformylation allows the direct production of hydrocinnamaldehyde in a more sustainable manner, since, the reaction is 100% atom economy and involves only one step. To date, the production of hydrocinnamaldehyde by rhodium-catalyzed hydroformylation of styrene is not optimized enough, since the current process provides moderate regioselectivities. Recently, a new palladium-catalytic system has been proved to be an excellent alternative due to its better regioselectivity using CO-surrogate molecules. This work aims the hydrocinnamaldehyde production by Pd-catalyzed regioselective hydroformylation of styrene using formaldehyde as syngas surrogate, and includes an optimization of the catalytic system, mechanistic studies using deuteron-labelled compounds and a preliminary exploration of the reaction kinetics. L’hidrocinamaldehid és un compost molt interessant emprat en perfumeries i fragàncies florals degut al seu potent olor floral. Aquest compost es produeix per mitjà de la hidrogenació selectiva del cinamaldehid, la producció del qual és molt complexa, i requereix d’un procés amb etapes múltiples, a més de ser un procés que careix de sostenibilitat. L’hidroformilació catalitzada per metalls de transició permet directament la producció d’hidrocinamaldehid d’una manera més sostenible, involucrant una sola etapa i sent econòmic atòmicament. Actualment, la producció d’hidrocinamaldehid mitjançant hidroformilació d’estirè catalitzada per rodi no està suficientment optimitzada, ja que s’obtenen valors moderats de regioselectivitat. Recentment, un nou sistema catalític amb pal·ladi ha demostrat ser una alternativa excel·lent degut a la millor regioselectivitat utilitzant molècules carboxíliques com a substitutes del gas de síntesi. En aquest treball es tractarà la producció d’hidrocinamaldehyd mitjançant l’hidroformilació d’estirè catalitzada per Pd, utilitzant formaldehid com a substitut al gas síntesi, on s’inclourà una optimització de les condicions òptimes del sistema catalític, estudis per entendre el mecanisme de la reacció utilitzant compostos marcats amb deuteri, i una exploració pre-eliminar de la cinètica de la reacció.

Subject: Química

Language: en

Work's codirector: Gual, Aitor

Subject areas: Química Chemistry Química

Department: Química Física i Inorgànica

Student: Delgado Lijarcio, Javier

Academic year: 2018-2019

Title in different languages: Hidroformilación de estireno catalizada con paladio usando formaldehído como sustituto al gas síntesis Pd-catalyzed hydroformylation of styrene using formaldehyde as syngas surrogate Hidroformilació d'estirè catalitzada amb pal·ladi utilitzant formaldehid com a substitut al gas de síntesi

Work's public defense date: 2019-06-12

Access rights: info:eu-repo/semantics/openAccess

Keywords: Hidroformilación, paladio, estireno Pd-catalyst, hydroformylation, styrene Hidroformilació, pal·ladi, estirè

Confidenciality: No

TFG credits: 12

Title in original language: Pd-catalyzed hydroformylation of styrene using formaldehyde as syngas surrogate

Project director: Godard, Cyril

Education area(s): Química

Entity: Universitat Rovira i Virgili (URV)