Creation date in repository: 2021-05-14

Abstract: Durante las últimas décadas, la comunidad científica ha desarrollado nuevas metodologías para ampliar el alcance de reacciones útiles para la construcción de moléculas. La funcionalización dirigida por ligandos del enlace C–H ha aparecido como una alternativa a las reacciones tradicionales de acoplamiento cruzado, convirtiéndose en una reacción pionera en la química sintética moderna siendo dominada por el uso de metales nobles como Pd, Rh e Ir. Sin embargo, en los últimos cinco años, los metales de la primera serie de transición, como el cobalto, han demostrado que no sólo emulan los mismos patrones de reactividad de los metales preciosos, sino que presentan una reactividad única. A continuación, se presenta una breve visión general de las reacciones de funcionalización C–H, poniendo especial atención en la introducción del grupo SCF3 en moléculas orgánicas. Abarca desde métodos sintéticos libres de metales hasta escenarios mecanísticos de eliminación reductiva inducida por oxidación utilizando sales de plata (I). Finalmente, se propone una metodología experimental relacionada con la formación de C–SCF3 mediante Cp*Co. Over the past decades, the synthetic community has developed new methodologies for expanding the scope of reactions that can be used for constructing molecules. Among them, ligand-directed C‒H functionalization has emerged as an alternative to traditional cross-coupling reactions, becoming a cornerstone in modern synthetic chemistry. This field has been dominated by the employment of noble metals, such as Pd, Rh or Ir. However, in the past five years, first-row transition metals, such as cobalt, have demonstrated that they can not only emulate the same reactivity patterns of precious metals, but also exhibit a unique reactivity. Herein, we present a brief overview of C–H functionalization reactions, paying special attention to the introduction of the SCF3 moiety in organic scaffolds. We will cover from metal-free synthetic methods to oxidatively induced reductive elimination mechanistic scenario using silver (I) salts as terminal oxidant. Finally, an experimental methodology studying different parameters related to the Cp*Co-catalyzed C‒SCF3 bond-formation would be carried out. Durant les últimes dècades, la comunitat científica ha desenvolupat noves metodologies per ampliar l’abast de reaccions útils per a la construcció de molècules. La funcionalització dirigida per lligands de l’enllaç C‒H ha aparegut com una alternativa a les reaccions tradicionals d’acoblament creuat, convertint-se en una reacció pionera en la química sintètica moderna sent dominada per l’ús de metalls nobles com Pd, Rh i Ir. No obstant això, en els darrers cinc anys, els metalls de la primera sèrie de transició, com el cobalt, han demostrat que no només emulen els mateixos patrons de reactivitat dels metalls preciosos, sinó que presenten una reactivitat única. A continuació, es presenta una breu visió general de les reaccions de funcionalització C‒H, posant especial atenció en la introducció del grup SCF3 en molècules orgàniques. S’abasta des de mètodes sintètics lliures de metalls fins a escenaris mecanístics d’eliminació reductiva induïda per oxidació utilitzant sals de plata (I). Finalment, es proposa una metodologia experimental relacionada amb la formació de C‒SCF3 mitjançant Cp*Co.

Subject: Química

Language: en

Work's codirector: Pérez-Temprano, Mónica H.; Martínez de Salinas Uzquiza, Sara

Subject areas: Química Chemistry Química

Department: Química Física i Inorgànica

Student: Dominguez Molano, Paula

Academic year: 2019-2020

Title in different languages: Explorando las reacciones de trifluorometiltiolación catalizadas por complejos de Cp*Co(III): desde una investigación bibliográfica hasta un plan de acción. Exploring Cp*Co-catalysed ligand-directed C–H trifluoromethylthiolation reaction: from bibliographic research to an action plan. Explorant les reaccions de trifluorometiltiolació catalitzades por complexes de Cp*Co(III): des d'una investigació bibliogràfica fins a un pla d'acció.

Work's public defense date: 2020-07-01

Access rights: info:eu-repo/semantics/openAccess

Keywords: Trifluorometiltiolación, Cobalto, bibliográfico Trifluoromethylthiolation, Cobalt, bibliographic Trifluorometiltiolació, Cobalt, bibliogràfic

Confidenciality: No

TFG credits: 12

Title in original language: Exploring Cp*Co-catalysed ligand-directed C–H trifluoromethylthiolation reaction: from bibliographic research to an action plan.

Project director: Clotet Romeu, Anna Maria

Education area(s): Química

Entity: Universitat Rovira i Virgili (URV)