Modificaciones post-sintéticas de péptidos que contienen fenilalanina mediante olefinación de enlaces C-H.

Identificador:  TFG:1205

Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG1205

Autores:  Rodríguez Rubio, Arnau

Resumen:
El uso de metales de transición en catálisis ha sido ampliamente estudiado durante las pasadas décadas. No obstante, no ha sido hasta los últimos años que el enlace más prevalente en química orgánica, el enlace carbono-hidrógeno, ha devenido objeto de estudio para los investigadores. Este nuevo método resulta en la formación de un nuevo enlace carbono-carbono o carbono-heteroátomo objetivo. El presente trabajo trata sobre la síntesis de dipéptidos y sus reacciones de olefinación mediante métodos de activación C-H. Los estudios previos realizados para Acetilglicil-L-fenilalaninato de metilo (Ac-Gly-Phe-OMe) sirvieron como método para las pruebas con el nuevo péptido propuesto: Acetil-L-fenilalanilglicinato de metilo (Ac-Phe-Gly-OMe). Tanto en las reacciones de síntesis de los péptidos como en las reacciones de olefinación de estos se encontraron diferentes problemas que se detallan y discuten más tarde, así como una propuesta para el mecanismo de reacción y los estados de transición que están involucrados. Se ha establecido un plan de trabajo futuro para confirmar esta teoría.