Autor segons l'article: Matheu, M.I.; Mestre, J.; Díaz, Y.; Castillón, S. ; Boutureira, O.
Departament: Química Analítica i Química Orgànica
Autor/s de la URV: MATHEU MALPARTIDA, MARÍA ISABEL; Mestre, J.; DÍAZ GIMÉNEZ, MARÍA YOLANDA; CASTILLÓN MIRANDA, SERGIO; Boutureira, O.
Paraules clau: organic compounds Chemical synthesis
Resum: Herein we present a chemical approach for the ready preparation of d-sarmentosyl donors enabling the first total synthesis and structure validation of cardenolide N-1, a challenging 2,6-dideoxy-3-O-methyl-¿-d-xylo-hexopyranoside extracted from Nerium oleander twigs that displays anti-inflammatory properties and cell growth inhibitory activity against tumor cells. The strategy highlights the synthetic value of the sequential methodology developed in our group for the synthesis of 2-deoxyglycosides. Key steps include Wittig-Horner olefination of a d-xylofuranose precursor, [I+]-induced 6-endo cyclization, and 1,2-trans stereoselective glycosylation.
Grup de recerca: Síntesis Orgànica Estereoselectiva
Àrees temàtiques: Química Química Chemistry
Accès a la llicència d'ús: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
ISSN: 0022-3263
Identificador de l'autor: ; n/a; ; ; 0000-0002-0768-8309
Data d'alta del registre: 2017-04-04
Pàgina final: 3333
Volum de revista: 82
Versió de l'article dipositat: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Enllaç font original: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.7b00210
URL Document de llicència: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
DOI de l'article: 10.1021/acs.joc.7b00210
Entitat: Universitat Rovira i Virgili
Any de publicació de la revista: 2017
Pàgina inicial: 3327
Tipus de publicació: Article Artículo Article