Autor según el artículo: Matheu, M.I.; Mestre, J.; Díaz, Y.; Castillón, S. ; Boutureira, O.

Departamento: Química Analítica i Química Orgànica

Autor/es de la URV: MATHEU MALPARTIDA, MARÍA ISABEL; Mestre, J.; DÍAZ GIMÉNEZ, MARÍA YOLANDA; CASTILLÓN MIRANDA, SERGIO; Boutureira, O.

Palabras clave: organic compounds Chemical synthesis

Resumen: Herein we present a chemical approach for the ready preparation of d-sarmentosyl donors enabling the first total synthesis and structure validation of cardenolide N-1, a challenging 2,6-dideoxy-3-O-methyl-¿-d-xylo-hexopyranoside extracted from Nerium oleander twigs that displays anti-inflammatory properties and cell growth inhibitory activity against tumor cells. The strategy highlights the synthetic value of the sequential methodology developed in our group for the synthesis of 2-deoxyglycosides. Key steps include Wittig-Horner olefination of a d-xylofuranose precursor, [I+]-induced 6-endo cyclization, and 1,2-trans stereoselective glycosylation.

Grupo de investigación: Síntesis Orgànica Estereoselectiva

Áreas temáticas: Química Química Chemistry

Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/

ISSN: 0022-3263

Identificador del autor: ; n/a; ; ; 0000-0002-0768-8309

Fecha de alta del registro: 2017-04-04

Página final: 3333

Volumen de revista: 82

Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/publishedVersion

Enlace a la fuente original: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.7b00210

DOI del artículo: 10.1021/acs.joc.7b00210

Entidad: Universitat Rovira i Virgili

Año de publicación de la revista: 2017

Página inicial: 3327

Tipo de publicación: Article Artículo Article