Articles producció científica> Química Analítica i Química Orgànica

Chemical Access to d -Sarmentose Units Enables the Total Synthesis of Cardenolide Monoglycoside N-1 from Nerium oleander 

  • Dades identificatives

    Identificador: PC:3122
    Autors:
    Matheu, M. I.Mestre, J.Díaz, Y.Castillón, S.Boutureira, O.
    Resum:
    Herein we present a chemical approach for the ready preparation of D-sarmentosyl donors enabling the first total synthesis and structure validation of cardenolide N-1, challenging 2,6-dideoxy-3-O-methyl-¿-D-xylo-hexopyranoside extracted from Nerium oleander twigs that displays anti-inflammatory properties and cell growth inhibitory activity against tumor cells. The strategy highlights the synthetic value of the sequential methodology developed in our group for the synthesis of 2-deoxyglycosides. Key steps include Wittig¿Horner olefination of a D-xylofuranose precursor, [I+]-induced 6-endo cyclization, and 1,2-trans stereoselective glycosylation
  • Altres:

    Autor segons l'article: Matheu, M. I.; Mestre, J.; Díaz, Y.; Castillón, S. ; Boutureira, O.
    Departament: Química Analítica i Química Orgànica
    Autor/s de la URV: MATHEU MALPARTIDA, MARÍA ISABEL; Mestre, J.; DÍAZ GIMÉNEZ, MARÍA YOLANDA; CASTILLÓN MIRANDA, SERGIO; Boutureira, O.
    Paraules clau: d-sarmentosyl donors stereoselective glycosylation
    Resum: Herein we present a chemical approach for the ready preparation of D-sarmentosyl donors enabling the first total synthesis and structure validation of cardenolide N-1, challenging 2,6-dideoxy-3-O-methyl-¿-D-xylo-hexopyranoside extracted from Nerium oleander twigs that displays anti-inflammatory properties and cell growth inhibitory activity against tumor cells. The strategy highlights the synthetic value of the sequential methodology developed in our group for the synthesis of 2-deoxyglycosides. Key steps include Wittig¿Horner olefination of a D-xylofuranose precursor, [I+]-induced 6-endo cyclization, and 1,2-trans stereoselective glycosylation
    Grup de recerca: Síntesis Orgànica Estereoselectiva
    Àrees temàtiques: Química Química Chemistry
    Accès a la llicència d'ús: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
    ISSN: 0022-3263
    Identificador de l'autor: 0000-0001-5216-9260; ; 0000-0001-5567-8108; 0000-0002-0690-7549;
    Data d'alta del registre: 2018-02-28
    Pàgina final: 3333
    Volum de revista: 82
    Versió de l'article dipositat: info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
    Programa de finançament: plan; Excelencia; CTQ2014-58664-R plan; RYC-2015-17705
    URL Document de llicència: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
    Entitat: Universitat Rovira i Virgili
    Any de publicació de la revista: 2017
    Pàgina inicial: 3327
    Tipus de publicació: Article Artículo Article
  • Paraules clau:

    Glicosilació
    Estereoquímica
    d-sarmentosyl donors
    stereoselective glycosylation
    Química
    Química
    Chemistry
    0022-3263
  • Documents:

  • Cerca a google

    Search to google scholar