Autor segons l'article: Matheu, M. I.; Mestre, J.; Díaz, Y.; Castillón, S. ; Boutureira, O.
Departament: Química Analítica i Química Orgànica
Autor/s de la URV: MATHEU MALPARTIDA, MARÍA ISABEL; Mestre, J.; DÍAZ GIMÉNEZ, MARÍA YOLANDA; CASTILLÓN MIRANDA, SERGIO; Boutureira, O.
Paraules clau: d-sarmentosyl donors stereoselective glycosylation
Resum: Herein we present a chemical approach for the ready preparation of D-sarmentosyl donors enabling the first total synthesis and structure validation of cardenolide N-1, challenging 2,6-dideoxy-3-O-methyl-¿-D-xylo-hexopyranoside extracted from Nerium oleander twigs that displays anti-inflammatory properties and cell growth inhibitory activity against tumor cells. The strategy highlights the synthetic value of the sequential methodology developed in our group for the synthesis of 2-deoxyglycosides. Key steps include Wittig¿Horner olefination of a D-xylofuranose precursor, [I+]-induced 6-endo cyclization, and 1,2-trans stereoselective glycosylation
Grup de recerca: Síntesis Orgànica Estereoselectiva
Àrees temàtiques: Química Química Chemistry
Accès a la llicència d'ús: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
ISSN: 0022-3263
Identificador de l'autor: 0000-0001-5216-9260; ; 0000-0001-5567-8108; 0000-0002-0690-7549;
Data d'alta del registre: 2018-02-28
Pàgina final: 3333
Volum de revista: 82
Versió de l'article dipositat: info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
Enllaç font original: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.7b00210
Programa de finançament: plan; Excelencia; CTQ2014-58664-R plan; RYC-2015-17705
DOI de l'article: 10.1021/acs.joc.7b00210
Entitat: Universitat Rovira i Virgili
Any de publicació de la revista: 2017
Pàgina inicial: 3327
Tipus de publicació: Article Artículo Article
Repositori URV