Autor según el artículo: Matheu, M. I.; Mestre, J.; Díaz, Y.; Castillón, S. ; Boutureira, O.
Departamento: Química Analítica i Química Orgànica
Autor/es de la URV: MATHEU MALPARTIDA, MARÍA ISABEL; Mestre, J.; DÍAZ GIMÉNEZ, MARÍA YOLANDA; CASTILLÓN MIRANDA, SERGIO; Boutureira, O.
Palabras clave: d-sarmentosyl donors stereoselective glycosylation
Resumen: Herein we present a chemical approach for the ready preparation of D-sarmentosyl donors enabling the first total synthesis and structure validation of cardenolide N-1, challenging 2,6-dideoxy-3-O-methyl-¿-D-xylo-hexopyranoside extracted from Nerium oleander twigs that displays anti-inflammatory properties and cell growth inhibitory activity against tumor cells. The strategy highlights the synthetic value of the sequential methodology developed in our group for the synthesis of 2-deoxyglycosides. Key steps include Wittig¿Horner olefination of a D-xylofuranose precursor, [I+]-induced 6-endo cyclization, and 1,2-trans stereoselective glycosylation
Grupo de investigación: Síntesis Orgànica Estereoselectiva
Áreas temáticas: Química Química Chemistry
Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
ISSN: 0022-3263
Identificador del autor: 0000-0001-5216-9260; ; 0000-0001-5567-8108; 0000-0002-0690-7549;
Fecha de alta del registro: 2018-02-28
Página final: 3333
Volumen de revista: 82
Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
Enlace a la fuente original: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.7b00210
Programa de financiación: plan; Excelencia; CTQ2014-58664-R plan; RYC-2015-17705
DOI del artículo: 10.1021/acs.joc.7b00210
Entidad: Universitat Rovira i Virgili
Año de publicación de la revista: 2017
Página inicial: 3327
Tipo de publicación: Article Artículo Article
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