Autor segons l'article: Maza, Ricardo J; Davenport, Elliot; Miralles, Nuria; Carbo, Jorge J; Fernandez, Elena
Departament: Química Física i Inorgànica
Autor/s de la URV: Carbó Martin, Jorge Juan / Fernández Gutiérrez, Maria Elena / MIRALLES PRAT, NURIA
Paraules clau: Hydroboration; Diboration; Conjugated dienes; Catalyzed 1,4-hydroboration; Aldehydes; 1,4-diboration
Resum: This work explains the reactivity of diboron reagents with 1,3-dienes in a transition-metal-free context. The sole addition of Na2CO3 (30 mol %) to bis(pinacolato)diboron in MeOH allows the 1,4-hydroboration of cyclic and noncyclic 1,3-dienes. The electronic influence on the substrate guarantees the conjugated 1,4-hydroboration versus 1,2-diboration. DFT calculations show that the distribution of charge in the allylic anion intermediate governs the selectivity toward 1,4-hydroboration, while the favored trans configuration in diene reagents determines the preference for the E allyl boronate products.
Àrees temàtiques: Química; Physical and theoretical chemistry; Organic chemistry; Medicina ii; Medicina i; Materiais; Interdisciplinar; General medicine; Farmacia; Ciências biológicas ii; Ciências biológicas i; Ciências agrárias i; Chemistry, organic; Biotecnología; Biodiversidade; Biochemistry
Accès a la llicència d'ús: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
ISSN: 15237060
Adreça de correu electrònic de l'autor: j.carbo@urv.cat; mariaelena.fernandez@urv.cat
Data d'alta del registre: 2025-02-18
Versió de l'article dipositat: info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
Enllaç font original: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b00531
URL Document de llicència: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
Referència a l'article segons font original: Organic Letters. 21 (7): 2251-2255
Referència de l'ítem segons les normes APA: Maza, Ricardo J; Davenport, Elliot; Miralles, Nuria; Carbo, Jorge J; Fernandez, Elena (2019). Transition-Metal-Free Allylic Borylation of 1,3-Dienes. Organic Letters, 21(7), 2251-2255. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00531
DOI de l'article: 10.1021/acs.orglett.9b00531
Entitat: Universitat Rovira i Virgili
Any de publicació de la revista: 2019
Tipus de publicació: Journal Publications
Repositori URV