Articles producció científicaQuímica Física i Inorgànica

Diborylalkyllithium Salts Trigger Regioselective Ring Opening of Vinyl Aziridines

  • Dades identificatives

    Identificador:  imarina:6003798
    Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/imarina6003798
    Autors:  Salvado, Oriol; Gava, Riccardo; Fernandez, Elena
    Resum:
    gem-Diborylalkanes treated with LiTMP produce alpha-diborylalkane lithium bases that perform nucleophilic attack on vinyl aziridines with controlled regioselectivity. Preferred S(N)2 diborylalkylation ring opening reaction on the less sterically hindered position is observed with 1-tosyl-2-vinylaziridine, whereas exclusive S(N)2' nucleophilic attack occurs on 2-methyl-1-tosyl-2-vinylaziridine. Cyclic vinyl aziridines interact through a third venue, via S(N)2 diborylalkylation ring opening reaction on the allylic position. Homoallylic diboronates are formed with complete stereochemical control.

  • Altres:

    Enllaç font original: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b03672
    Referència de l'ítem segons les normes APA: Salvado, Oriol; Gava, Riccardo; Fernandez, Elena (2019). Diborylalkyllithium Salts Trigger Regioselective Ring Opening of Vinyl Aziridines. Organic Letters, 21(22), 9247-9250. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03672
    Referència a l'article segons font original: Organic Letters. 21 (22): 9247-9250
    DOI de l'article: 10.1021/acs.orglett.9b03672
    Any de publicació de la revista: 2019
    Entitat: Universitat Rovira i Virgili
    Versió de l'article dipositat: info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
    Data d'alta del registre: 2025-02-18
    Pàgina inicial: 9247
    Autor/s de la URV: Fernández Gutiérrez, Maria Elena
    Departament: Química Física i Inorgànica
    URL Document de llicència: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
    Tipus de publicació: Journal Publications
    Pàgina final: 9250
    ISSN: 1523-7060
    Autor segons l'article: Salvado, Oriol; Gava, Riccardo; Fernandez, Elena
    Accès a la llicència d'ús: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
    Volum de revista: 21
    Àrees temàtiques: Química, Physical and theoretical chemistry, Organic chemistry, Medicina ii, Medicina i, Materiais, Interdisciplinar, General medicine, Farmacia, Ciências biológicas ii, Ciências biológicas i, Ciências agrárias i, Chemistry, organic, Biotecnología, Biodiversidade, Biochemistry
    Adreça de correu electrònic de l'autor: mariaelena.fernandez@urv.cat

  • Paraules clau:

    Substitution
    Protodeboronation
    Epoxides
    Borylation
    Acids
    Biochemistry
    Chemistry
    Organic
    Organic Chemistry
    Physical and Theoretical Chemistry
    Química
    Medicina ii
    Medicina i
    Materiais
    Interdisciplinar
    General medicine
    Farmacia
    Ciências biológicas ii
    Ciências biológicas i
    Ciências agrárias i
    Biotecnología
    Biodiversidade

  • Documents:

    DocumentPrincipal

  • Cerca a google

    Search to google scholar