Autor segons l'article: Salvado, Oriol; Gava, Riccardo; Fernandez, Elena;
Departament: Química Física i Inorgànica
Autor/s de la URV: Fernández Gutiérrez, Maria Elena
Paraules clau: Substitution Protodeboronation Epoxides Borylation Acids
Resum: gem-Diborylalkanes treated with LiTMP produce alpha-diborylalkane lithium bases that perform nucleophilic attack on vinyl aziridines with controlled regioselectivity. Preferred S(N)2 diborylalkylation ring opening reaction on the less sterically hindered position is observed with 1-tosyl-2-vinylaziridine, whereas exclusive S(N)2' nucleophilic attack occurs on 2-methyl-1-tosyl-2-vinylaziridine. Cyclic vinyl aziridines interact through a third venue, via S(N)2 diborylalkylation ring opening reaction on the allylic position. Homoallylic diboronates are formed with complete stereochemical control.
Àrees temàtiques: Química Physical and theoretical chemistry Organic chemistry Medicina ii Medicina i Materiais Interdisciplinar General medicine Farmacia Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Ciências agrárias i Chemistry, organic Biotecnología Biodiversidade Biochemistry
Accès a la llicència d'ús: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
ISSN: 1523-7060
Adreça de correu electrònic de l'autor: mariaelena.fernandez@urv.cat
Identificador de l'autor: 0000-0001-9025-1791
Pàgina final: 9250
Data d'alta del registre: 2023-02-18
Volum de revista: 21
Versió de l'article dipositat: info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
Enllaç font original: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b03672
URL Document de llicència: http://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
Referència a l'article segons font original: Organic Letters. 21 (22): 9247-9250
Referència de l'ítem segons les normes APA: Salvado, Oriol; Gava, Riccardo; Fernandez, Elena; (2019). Diborylalkyllithium Salts Trigger Regioselective Ring Opening of Vinyl Aziridines. Organic Letters, 21(22), 9247-9250. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03672
DOI de l'article: 10.1021/acs.orglett.9b03672
Entitat: Universitat Rovira i Virgili
Any de publicació de la revista: 2019
Pàgina inicial: 9247
Tipus de publicació: Journal Publications
Repositori URV