Autor segons l'article: Salvado, Oriol; Dominguez-Molano, Paula; Fernandez, Elena;
Departament: Química Física i Inorgànica
Autor/s de la URV: Domínguez Molano, Paula / Fernández Gutiérrez, Maria Elena / Salvadó Ruiz, Oriol
Paraules clau: Reagents Hydroboration Esters Carbenoids Asymmetric cyclopropanation Access
Resum: Palladium catalyzes the cydclopropanation of 2-substituted 1,1-diborylalkenes with (trimethylsilyl)diazomethane. The relative stereoselectivity is controlled via a carbene insertion sequence generating an exclusive anti conformation between the R and SiMe3 substituents. Mixed 1,1-diborylalkenes also contributed to the formation of stereoselective B, B, Si-cyclopropanes. Orthogonal activation with (NaOBu)-Bu-t gives protodeborylation preferentially on the boron moiety syn to the aryl group. Further oxidation gives access to polyfunctional cycloopropyl alcohols with controlled enantioselectivity when chiral boryl motifs are involved.
Àrees temàtiques: Química Physical and theoretical chemistry Organic chemistry Medicina ii Medicina i Materiais Interdisciplinar General medicine Farmacia Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Ciências agrárias i Chemistry, organic Biotecnología Biodiversidade Biochemistry
Accès a la llicència d'ús: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
Adreça de correu electrònic de l'autor: oriol.salvado@urv.cat paula.dominguez@urv.cat paula.dominguez@urv.cat oriol.salvado@urv.cat mariaelena.fernandez@urv.cat
Identificador de l'autor: 0000-0001-9025-1791
Data d'alta del registre: 2024-09-07
Versió de l'article dipositat: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Enllaç font original: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.2c01885
URL Document de llicència: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
Referència a l'article segons font original: Organic Letters. 24 (27): 4949-4953
Referència de l'ítem segons les normes APA: Salvado, Oriol; Dominguez-Molano, Paula; Fernandez, Elena; (2022). Stereoselective Cyclopropanation of 1,1-Diborylalkenes via Palladium-Catalyzed (Trimethylsilyl)diazomethane Insertion. Organic Letters, 24(27), 4949-4953. DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01885
DOI de l'article: 10.1021/acs.orglett.2c01885
Entitat: Universitat Rovira i Virgili
Any de publicació de la revista: 2022
Tipus de publicació: Journal Publications
Repositori URV