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Ruthenium-catalyzed cross-metathesis with electron-rich phenyl vinyl sulfide enables access to 2,3-dideoxy-D-ribopyranose ring system donors

  • Datos identificativos

    Identificador: PC:1158
    Autores:
    Sergio CastillónYolanda DíazOmar BoutureiraM. Isabel Matheu
    Resumen:
    2,3-Dideoxy-D-ribopyranose units are important ring systems found in nature. Herein, we develop a metal-mediated strategy to form this important scaffold featuring a cross-metathesis reaction of the corresponding sugar-derived hydroxyalkene with electron-rich phenyl vinyl sulfide using commercially available ruthenium-catalysts under microwave irradiation as a key step. The final 2,3-dideoxyhexopyranose ring is generated in a single step upon 6-endo electrophilic cyclization.
  • Otros:

    Autor según el artículo: Sergio Castillón Yolanda Díaz Omar Boutureira M. Isabel Matheu
    Departamento: Química Analítica i Química Orgànica
    Autor/es de la URV: Sergio Castillón Yolanda Díaz Omar Boutureira MATHEU MALPARTIDA, MARÍA ISABEL
    Palabras clave: cross metathesis
    Resumen: 2,3-Dideoxy-D-ribopyranose units are important ring systems found in nature. Herein, we develop a metal-mediated strategy to form this important scaffold featuring a cross-metathesis reaction of the corresponding sugar-derived hydroxyalkene with electron-rich phenyl vinyl sulfide using commercially available ruthenium-catalysts under microwave irradiation as a key step. The final 2,3-dideoxyhexopyranose ring is generated in a single step upon 6-endo electrophilic cyclization.
    Grupo de investigación: Síntesis Orgànica Estereoselectiva
    Áreas temáticas: Chemistry Química Química
    Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
    ISSN: 2046-2069
    Identificador del autor: n/a 0000-0001-5567-8108 0000-0002-0768-8309 0000-0001-5216-9260
    Fecha de alta del registro: 2015-04-16
    Página final: 19799
    Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
    Enlace a la fuente original: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2014/ra/c4ra01668h#!divAbstract
    URL Documento de licencia: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
    DOI del artículo: 10.1039/C4RA01668H
    Entidad: Universitat Rovira i Virgili
    Año de publicación de la revista: 2014
    Página inicial: 19794
    Tipo de publicación: Article Artículo Article
  • Palabras clave:

    Ruteni - Catàlisi
    Metàtesi (Química)
    cross metathesis
    Chemistry
    Química
    Química
    2046-2069
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