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Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step

  • Datos identificativos

    Identificador:  imarina:6069429
    Autores:  Scharnagel, D; Escofet, I; Armengol-Relats, H; de Orbe, ME; Korber, JN; Echavarren, AM
    Resumen:
    The gold(I)-catalyzed reaction of acetylene gas with alkenes leads to (Z,Z)-1,4-disubstituted 1,3-butadienes and biscyclopropanes depending on the donor ligand on gold(I). Acetylene was generated in situ from calcium carbide and water in a user-friendly procedure. Reaction of acetylene with 1,5-dienes gives rise stereoselectively to tricyclo[5.1.0.0(2,4)]octanes. This novel double cyclopropanation has been applied to the one step total synthesis of the natural product waitziacuminone from acetylene and geranyl acetone.
  • Otros:

    Enlace a la fuente original: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201915895
    Referencia de l'ítem segons les normes APA: Scharnagel, D; Escofet, I; Armengol-Relats, H; de Orbe, ME; Korber, JN; Echavarren, AM (2020). Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step. Angewandte Chemie (International Ed. Print), 59(12), 4888-4891. DOI: 10.1002/anie.201915895
    Referencia al articulo segun fuente origial: Angewandte Chemie (International Ed. Print). 59 (12): 4888-4891
    DOI del artículo: 10.1002/anie.201915895
    Año de publicación de la revista: 2020-03-16
    Entidad: Universitat Rovira i Virgili
    Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
    Fecha de alta del registro: 2026-05-09
    Autor/es de la URV: ECHAVARREN PABLOS, ANTONIO
    Departamento: Química Analítica i Química Orgànica
    URL Documento de licencia: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
    Tipo de publicación: Journal Publications
    ISSN: 1433-7851
    Autor según el artículo: Scharnagel, D; Escofet, I; Armengol-Relats, H; de Orbe, ME; Korber, JN; Echavarren, AM
    Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
    Volumen de revista: 59
    Áreas temáticas: General medicine, General chemistry, Chemistry, multidisciplinary, Chemistry (miscellaneous), Chemistry (all), Chemistry, Catalysis, Astronomia / física
    Direcció de correo del autor: antoniomaria.echavarren@urv.cat, antoniomaria.echavarren@urv.cat
  • Palabras clave:

    Total synthesis
    Intermolecular 2+2 cycloaddition
    Gold catalysis
    Cyclopropanation
    Constituents
    Alkynes
    Alkenes
    Acetylene
    Catalysis
    Chemistry
    Chemistry (Miscellaneous)
    Multidisciplinary
    General medicine
    General chemistry
    Chemistry (all)
    Astronomia / física
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