Autor según el artículo: Scharnagel, Dagmar; Escofet, Imma; Armengol-Relats, Helena; Elena de Orbe, M.; Nepomuk Korber, J.; Echavarren, Antonio M.;

Departamento: Química Analítica i Química Orgànica

Autor/es de la URV: ECHAVARREN PABLOS, ANTONIO

Palabras clave: Total synthesis Intermolecular 2+2 cycloaddition Gold catalysis Cyclopropanation Constituents Alkynes Alkenes Acetylene gold catalysis cyclopropanation acetylene

Resumen: The gold(I)-catalyzed reaction of acetylene gas with alkenes leads to (Z,Z)-1,4-disubstituted 1,3-butadienes and biscyclopropanes depending on the donor ligand on gold(I). Acetylene was generated in situ from calcium carbide and water in a user-friendly procedure. Reaction of acetylene with 1,5-dienes gives rise stereoselectively to tricyclo[5.1.0.0(2,4)]octanes. This novel double cyclopropanation has been applied to the one step total synthesis of the natural product waitziacuminone from acetylene and geranyl acetone.

Áreas temáticas: Química Medicina ii Medicina i Materiais Interdisciplinar General medicine General chemistry Farmacia Engenharias ii Ciências biológicas iii Ciências biológicas ii Ciências biológicas i Chemistry, multidisciplinary Chemistry (miscellaneous) Chemistry (all) Chemistry Catalysis Astronomia / física

Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/

ISSN: 1433-7851

Direcció de correo del autor: antoniomaria.echavarren@urv.cat

Identificador del autor: 0000-0002-6418-7930

Fecha de alta del registro: 2022-07-23

Volumen de revista: 59

Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/publishedVersion

Enlace a la fuente original: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201915895

URL Documento de licencia: http://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/

Referencia al articulo segun fuente origial: Angewandte Chemie (International Ed. Print). 59 (12): 4888-4891

Referencia de l'ítem segons les normes APA: Scharnagel, Dagmar; Escofet, Imma; Armengol-Relats, Helena; Elena de Orbe, M.; Nepomuk Korber, J.; Echavarren, Antonio M.; (2020). Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step. Angewandte Chemie (International Ed. Print), 59(12), 4888-4891. DOI: 10.1002/anie.201915895

DOI del artículo: 10.1002/anie.201915895

Entidad: Universitat Rovira i Virgili

Año de publicación de la revista: 2020

Tipo de publicación: Journal Publications