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Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step

  • Datos identificativos

    Identificador:  imarina:6069429
    Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/imarina6069429
    Autores:  Scharnagel, Dagmar; Escofet, Imma; Armengol-Relats, Helena; Elena de Orbe, M; Nepomuk Korber, J; Echavarren, Antonio M
    Resumen:
    The gold(I)-catalyzed reaction of acetylene gas with alkenes leads to (Z,Z)-1,4-disubstituted 1,3-butadienes and biscyclopropanes depending on the donor ligand on gold(I). Acetylene was generated in situ from calcium carbide and water in a user-friendly procedure. Reaction of acetylene with 1,5-dienes gives rise stereoselectively to tricyclo[5.1.0.0(2,4)]octanes. This novel double cyclopropanation has been applied to the one step total synthesis of the natural product waitziacuminone from acetylene and geranyl acetone.

  • Otros:

    Enlace a la fuente original: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201915895
    Referencia de l'ítem segons les normes APA: Scharnagel, Dagmar; Escofet, Imma; Armengol-Relats, Helena; Elena de Orbe, M; Nepomuk Korber, J; Echavarren, Antonio M (2020). Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step. Angewandte Chemie (International Ed. Print), 59(12), 4888-4891. DOI: 10.1002/anie.201915895
    Referencia al articulo segun fuente origial: Angewandte Chemie (International Ed. Print). 59 (12): 4888-4891
    DOI del artículo: 10.1002/anie.201915895
    Año de publicación de la revista: 2020
    Entidad: Universitat Rovira i Virgili
    Versión del articulo depositado: info:eu-repo/semantics/publishedVersion
    Fecha de alta del registro: 2025-02-18
    Autor/es de la URV: ECHAVARREN PABLOS, ANTONIO
    Departamento: Química Analítica i Química Orgànica
    URL Documento de licencia: https://repositori.urv.cat/ca/proteccio-de-dades/
    Tipo de publicación: Journal Publications
    ISSN: 1433-7851
    Autor según el artículo: Scharnagel, Dagmar; Escofet, Imma; Armengol-Relats, Helena; Elena de Orbe, M; Nepomuk Korber, J; Echavarren, Antonio M
    Acceso a la licencia de uso: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/es/
    Volumen de revista: 59
    Áreas temáticas: Química, Medicina ii, Medicina i, Materiais, Interdisciplinar, General medicine, General chemistry, Farmacia, Engenharias ii, Ciências biológicas iii, Ciências biológicas ii, Ciências biológicas i, Chemistry, multidisciplinary, Chemistry (miscellaneous), Chemistry (all), Chemistry, Catalysis, Astronomia / física
    Direcció de correo del autor: antoniomaria.echavarren@urv.cat

  • Palabras clave:

    Total synthesis
    Intermolecular 2+2 cycloaddition
    Gold catalysis
    Cyclopropanation
    Constituents
    Alkynes
    Alkenes
    Acetylene
    Catalysis
    Chemistry
    Chemistry (Miscellaneous)
    Multidisciplinary
    Química
    Medicina ii
    Medicina i
    Materiais
    Interdisciplinar
    General medicine
    General chemistry
    Farmacia
    Engenharias ii
    Ciências biológicas iii
    Ciências biológicas ii
    Ciências biológicas i
    Chemistry (all)
    Astronomia / física

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