Identificador: TFG:1710
Autors: Morales Vidal, Jordi
Resum:
En l’actualitat, les bactèries han desenvolupat resistència davant de molts antibiòtics, per aquest motiu, cal treballar en la recerca de nous antibiòtics. Amb l’objectiu de trobar productes que puguin ser convertits en compostos amb activitat antibacteriana, s’ha estudiat la reactivitat de dos alquins deficients electrònicament envers espècies binucleòfiles. Aquests dos alquins són el (E)-hex-2- en-4-indioat de dimetil (DMHD) i 2,4-hexadiindioat de dimetil (dialquí). En referència al DMHD, la seva reactivitat ha estat provada davant de fenilhidrazine, metilhidrazina i hidrazina. Per una banda, en els dos primers casos els resultats no han estat bons tenint en compte el nostre objectiu. D’altra banda, la reactivitat mostrada pel DMHD davant de la hidrazina sembla prometedora. Es van aïllar dos productes interessants les estructures dels quals suggereixen que es poden convertir en compostos per ser testats com a nous antibiòtics. Aquests dos productes són un lactam sòlid (E-3-(1’H-2’,3’-dihidro-3’-oxopirazol-5’-il)prop-2-enoat de metil) i un diester oliós (2-(1’H-4’,5’-dihidro-3’-metoxicarbonil-pirazol-5’-il) acetat de metil). Pel que fa el dialquí, es va estudiar la seva reactivitat davant de N,N-dimetiltiourea. En aquest cas es van obtenir dos productes interesants però en quantitats molt petites. Aquest baix rendiment va ser causat pel fet que la síntesis del dialquí no havia sigut eficient. Per aquest motiu, el procediment per l’obtenció del dialquí cal que sigui millorat. Tot i l’aparició d’aquet problema, es va poder comprovar que la química del dialquí davant d’espècies binucleòfiles és possible. Arribats aquest punt, el següent pas pot consistir en testar la seva reactivitat enfront hidrazina, ja que es creu que es podrien generar compostos interessant que podrien ser convertir en productes per testar nous antibiòtics.
Repositori URV