Reactividad de alquinos deficientes electrónicamente frente a compuestos binucleófilos

Identificador:  TFG:1710

Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG1710

Autores:  Morales Vidal, Jordi

Resumen:
En la actualidad, las bacterias han desarrollado resistencia frente a muchos antibióticos, por este motivo, es necesario trabajar en la búsqueda de nuevos antibióticos. Con el objetivo de encontrar productos que puedan ser convertidos en compuestos con actividad antibacteriana, se ha estudiado la reactividad de dos alquinos deficientes electrónicamente. Estos dos alquinos son el (E)-hex-2-en-4-inoato de dimetilo (DMHD) i el 2,4-hexadiindioato de dimetilo (dialquino). En referencia al DMHD, su reactividad ha sido probada frente a fenilihidracina, metilhidracina e hidracina. Por un lado, los resultados para los dos primeros casos no han sido buenos teniendo en cuenta nuestro objetivo. Por otro lado, la reactividad mostrada por el DMHD enfrente a la hidracina parece ser prometedora. Se pudieron aislar dos productos interesantes, las estructuras de los cuales sugieren que pueden ser convertidos en compuestos para ser testados como nuevos antibióticos. Estos dos productos son una lactama sólida (E-3-(1’H-2’,3’-dihidro-3’-oxopirazol-5’-il)prop-2- enoato de metilo) i un diester aceitoso (2-(1’H-4’,5’-dihidro-3’-metoxicarbonil-pirazol-5’- il) acetato de metilo). Si hablamos del dialquino, su reactividad delante de N,N’-dimetiltiourea ha sido estudiada. En este caso se obtuvieron dos productos interesantes pero en cantidades muy pequeñas. Este bajo rendimientos fue causado por el echo que la síntesis del dialquino no fue eficiente. Por este motivo, el procedimento para la obtención de dialquino debe ser mejorado. A pesar de este problema, se ha podido comprobar que la química de este dialquino frente a especies binucleofilas es posible. Llegados a este punto, el siguiente paso puede consistir en testar su reactividad con hidracina debido a que se cree que se podrían generar compuestos interesantes para ser convertidos en productos para testar nuevos antibióticos.