Creation date in repository: 2018-12-03
Abstract: La síntesis de ésteres ha jugado un papel muy importante en la síntesis orgánica desde su inicio. Los ésteres constituyen grupos funcionales de importancia química, en numerosos compuestos naturales y sintéticos, y también tienen utilidad en diversos campos tanto en la industria como en el laboratorio. El objetivo de esta tesis es la síntesis del acetato de isoamilo, que se obtiene mediante la condensación del alcohol isoamílico con ácido acético a través de una esterificación de Fischer-Speier. El objetivo principal de esta tesis final es desarrollar nuevos métodos para obtener la máxima conversión en la síntesis de acetato de isoamilo. De esta forma, se conocerán las mejores condiciones de reacción para esta síntesis. Para lograr este objetivo, se seguirán diferentes estudios. Por un lado, la velocidad de la reacción puede verse influenciada por la adición de un catalizador ácido. Los ácidos minerales líquidos, los ácidos de Lewis y los ácidos de Bronsted son ampliamente utilizados en la industria. Sin embargo, su naturaleza corrosiva y peligrosa, la posterior necesidad de neutralización que genera grandes cantidades de residuos acuosos, y la dificultad para separarlos del medio de reacción restringen su aplicabilidad industrial. Para mejorar aún más la eficiencia y la sostenibilidad del proceso de esterificación, se usan catalizadores sólidos heterogéneos reciclables. Las ventajas de este catalizador incluyen la reducción de la corrosión, la facilidad de separación del medio de reacción y una buena reciclabilidad. Por otro lado, la condensación entre un alcohol y un ácido es lenta y reversible, por lo que el equilibrio se puede desplazar al producto deseado mediante la adición de un exceso de uno de los reactivos o mediante la eliminación de los productos. Finalmente, se estudia el uso de activadores de carbodiimida a través de la esterificación Steglich, una reacción que se ha utilizado para facilitar la esterificación de ácidos y alcoholes y que no requiere altas temperaturas. The synthesis of esters has played a most important role in organic synthesis from its start. Esters constitute functional groups of chemical significance, in numerous natural and synthetic compounds, and also they have utility in diverse fields both in the industry and in laboratory. The aim of this thesis is the synthesis of the isoamyl acetate, which is obtained by the condensation of isoamyl acohol with acetic acid through a Fischer-Speier esterification. The main objective of this final thesis is to develop new methods to obtain the maximum conversion of the isoamyl acetate synthesis. In this way, the best reaction conditions for this shynthesis will be known. To achieve this goal, different pathways will be followed. On the one hand, the rate of the reaction can be influenced by adding a catalyst such as an acid. Mineral liquid acids, Lewis acids and Bronsted acids are widely used in industry. However, their corrosive and hazardous nature, the subsequent need for neutralization generating large quantities of aqueous waste, and the difficulty to separate them from the reaction medium restrict their industrial applicability. To further improve the efficiency and sustainability of the esterification process, recoverable heterogeneous solid catalysts are used. The advantages of this catalyst include reduction of corrosion, ease of separation from the reaction medium, good recyclability and enhanced product selectivity. On the other hand, the biggest problem frequently encountered in esterification technology arises from equilibration. The condensation between an alcohol and an acid is slow and reversible, thus the equilibrium can be shifted to the desired product by adding excess of one of the reagents or by the removal of products. Finally, is studied the use of carbodiimide activators through the Steglich Esterification, a reaction that has been used to facilitate the esterification of acids and alcohols and does not require high temperatures. La síntesi d'èsters ha tingut un paper molt important en la síntesi orgànica des del seu inici. Els èsters constitueixen grups funcionals de gran importància química, en nombrosos compostos naturals i sintètics, i també tenen utilitat en diversos camps tant en la indústria com en el laboratori. L'objectiu d'aquesta tesi és la síntesi de l'acetat de isoamil, que s'obté per la condensació de l’alcohol isoamílic amb àcid acètic mitjançant una esterificació Fischer-Speier. L'objectiu principal d'aquesta tesi final és desenvolupar nous mètodes per obtenir la màxima conversió en aquesta síntesi. D'aquesta manera, es coneixeran les millors condicions de reacció per a aquesta síntesi. Per aconseguir aquest objectiu, es seguiran diferents estudis. D'una banda, la velocitat de la reacció es pot influir afegint un catalitzador àcid. Els àcids líquids minerals, els àcids de Lewis i els àcids de Bronsted són àmpliament utilitzats en la indústria. No obstant això, la seva naturalesa corrosiva i perillosa, la consegüent necessitat de neutralització que genera grans quantitats de residus aquosos i la dificultat per separar-los del medi de reacció restringeixen la seva aplicabilitat industrial. Per millorar encara més l'eficiència i la sostenibilitat del procés d'esterificació, s'utilitzen catalitzadors sòlids heterogenis reciclables. Els avantatges d'aquest catalitzador són la reducció de la corrosió, la facilitat de separació del medi de reacció i la bona reciclabilitat. D'altra banda, la condensació entre un alcohol i un àcid és lenta i reversible, de manera que l'equilibri es pot desplaçar cap al producte desitjat afegint un excés d'un dels reactius o mitjançant l'eliminació de productes. Finalment, s'estudia l'ús d'activadors de carbodiimida a través de l'esterilització Steglich, una reacció que s'ha utilitzat per facilitar l'esterificació dels àcids i alcohols i no requereix temperatures elevades.
Subject: Química
Language: en
Work's codirector: Fernández, Elena
Subject areas: Química Chemistry Química
Department: Química Analítica i Química Orgànica
Student: Martínez Pérez, Irene
Academic year: 2017-2018
Title in different languages: Síntesis del acetato de isoamilo Isoamyl acetate synthesis Síntesi de l'acetat d'isoamil
Work's public defense date: 2018-06-22
Access rights: info:eu-repo/semantics/openAccess
Keywords: éster, síntesis, química orgánica ester, synthesis, organic chemistry èster, síntesi, química orgànica
Confidenciality: No
TFG credits: 12
Title in original language: Isoamyl acetate synthesis
Project director: Faes, Herman
Education area(s): Química
Entity: Universitat Rovira i Virgili (URV)
Repositori URV